1-isopropyl-6,7-dimethoxy-9H-carbazole | 1227188-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-6,7-dimethoxy-9H-carbazole
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-propan-2-yl-9H-carbazole
• CAS: 1227188-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KMTBAOFMADDUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 、 2,6-二异丙基苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到1-isopropyl-6,7-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代苯基）-2,6-二异丙基苯胺通过C–C裂解由钯催化合成咔唑

  摘要：

  描述了通过N-（2-卤代苯基）-2，6-二异丙基苯胺的钯催化的脱烷基环化来合成1-异丙基取代的咔唑。该反应涉及分子内C–C键的形成，以及C–X键和C–C键的断裂，并建议通过脱芳构中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.098

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of carbazoles from N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines via C–C cleavage
  作者：Anthony R. Chianese、Scott L. Rogers、Hanna Al-Gattas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.098

  日期：2010.4

  The synthesis of 1-isopropyl-substituted carbazoles by the palladium-catalyzed dealkylative cyclization of N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines is described. The reaction involves intramolecular C–C bond formation, coupled with the cleavage of a C–X bond and a C–C bond, and is proposed to proceed through the formation of a dearomatized intermediate.

  描述了通过N-（2-卤代苯基）-2，6-二异丙基苯胺的钯催化的脱烷基环化来合成1-异丙基取代的咔唑。该反应涉及分子内C–C键的形成，以及C–X键和C–C键的断裂，并建议通过脱芳构中间体的形成进行。