(1S,2R,3R,4R)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentane-1,2,4,5-tetraol | 1027103-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentane-1,2,4,5-tetraol
• CAS: 1027103-35-0
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₁₅
• 分子量: 592.554
• InChiKey: NKCLPIFXBNGAHK-AERWDDOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  288.13
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  直链淀粉 、 邻苯二胺 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到(1S,2R,3R,4R)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  新型合成苯并咪唑衍生的寡糖M3BIM可防止离体血小板聚集和体内血栓栓塞。

  摘要：

  背景技术血栓形成（一种主要与血小板活化增加有关的现象）在心血管和脑血管疾病中起关键作用。尽管已经建立了确定的抗血小板药物，例如阿司匹林和氯吡格雷，对治疗血栓栓塞性疾病是有益的，但它们具有很大的局限性。因此，有必要开发更有效和安全的抗血栓药来满足未满足的临床需求。近年来，咪唑相关药物的有利性质促使药物化学家合成了许多新型治疗剂。苯并咪唑骨架的化学结构已证明具有抗血小板特性。此外，合成的低聚糖具有抗血小板特性。所以，我们开发了一种新的源自醛基苯并咪唑的寡糖化合物M3BIM，以实现比在临床方面使用的药物更强的抗血小板作用。我们研究了M3BIM对离体血小板活化及其体内抗血栓形成活性的影响。结果M3BIM（10-50μM）在抑制胶原蛋白刺激的血小板凝集方面比在洗涤后的人类血小板中抑制凝血酶刺激的活性更高。即使在最高浓度为100μM的情况下，M3BIM处理也不会对斑马鱼胚胎产生细胞毒性。此外，M3BI

  DOI：

  10.1186/s12929-016-0245-4

文献信息

• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。