(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((E)-(1R,5R)-6-Benzyloxy-1,5-dimethyl-hex-3-enyl)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 126559-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((E)-(1R,5R)-6-Benzyloxy-1,5-dimethyl-hex-3-enyl)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 126559-94-2
• 化学式: C₄₀H₆₂O₉
• 分子量: 686.927
• InChiKey: IEXWFNCBSNZJMZ-QKKWOEFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  149.07
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((E)-(1R,5R)-6-Benzyloxy-1,5-dimethyl-hex-3-enyl)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 生成 mosesin-4
  参考文献：
  名称：

  天然合成的具有驱鲨活性的类固醇皂甙mosesin-4及其类似物7-β-半乳糖基乙基胆酸盐的合成

  摘要：

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89488-6
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((E)-(1R,5R)-6-Benzyloxy-1,5-dimethyl-hex-3-enyl)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  天然合成的具有驱鲨活性的类固醇皂甙mosesin-4及其类似物7-β-半乳糖基乙基胆酸盐的合成

  摘要：

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89488-6