1-氯-3-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)丙烷-2-酮 | 21787-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-氯-3-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-chloro-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-chloro-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-Propanone；1-chloro-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 21787-94-0
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₃
• 分子量: 203.585
• InChiKey: SEQYLFRCHZAWOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-93 °C
• 沸点：
  413.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)丙烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到alpha-氯甲基-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyzed synthesis of both enantiopure fluoromisonidazole antipodes

  摘要：

  Fluoromisonidazole (FMISO or F-MISO) is a radiotracer for positron emission tomography when F-18-labeled and is administrated in its racemic form. Herein, a straightforward synthesis of both enantiopure antipodes is proposed through a one-pot two-step microwave protocol to obtain a fluorinated ketone precursor followed by bioreduction using alcohol dehydrogenases from Rhodococcus ruber (ADH-A) or Lactobacillus brevis (LBADH). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.013
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯甲基-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-氯-3-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Nitroimidazole and Imidazooxazole Derivatives and their Activity against Trypanosoma cruzi and Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  背景：结核病（TB）是全球十大死因之一，而恶性疟原虫病（CD）是美洲杀死最多人的寄生虫病。TB是艾滋病患者死亡的主要原因，每年造成150万人死亡和1000万新病例。由于缺乏新开发的化学治疗药物和诊断健康服务的不足，多重耐药结核病（MDR-TB）病例的发病率增加。尽管CD于1909年被发现，但该病的慢性阶段仍缺乏充分的治疗。 目的：本研究的目的是设计和合成两个新系列的2-硝基咪唑5a-e和咪唑氧唑6a-e，其中包含1H-1,2,3-三唑基核，并评估它们对Tc和结核分枝杆菌（Mtb）的活性。 方法：通过3或4步反应，合成了两个系列的五个化合物，并通过NMR光谱数据分析确认其结构。使用L929细胞系感染Tc的β-半乳糖苷酶转染Tulahuen菌株的游离体和无形体形式，进行产物的体外抗锥虫评估。对Mtb菌株H37Rv进行了抗结核活性评估。 结果：一般来说，2-硝基咪唑衍生物在抗锥虫和抗结核活性方面表现更强。非细胞毒性的2-硝基咪唑衍生物5b是最有前途的，其半数抑制浓度为3.2μM，对Tc具有最小抑制浓度为65.3μM的抗菌活性。 结论：我们的研究加强了2-硝基咪唑和1H-1,2,3-三唑基核在抗微生物活性中的重要性。此外，衍生物5b表现出最有前途的活性，对Tc和Mtb具有重要的活性，并可作为开发针对这些疾病的新药物的起点。

  DOI：

  10.2174/1573406418666211116144952

文献信息

• Preparation of polyacetylalkylene diamines
  申请人：LEVER BROTHERS COMPANY, DIVISION OF CONOPCO, INC.

  公开号：US03824286A1

  公开（公告）日：1974-07-16
• J. Label. Compd. Radiopharm. 1990, 28, 257-264
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WEBB, PAUL;THREADGILL, MICHAEL D., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 257-264
  作者：WEBB, PAUL、THREADGILL, MICHAEL D.

  DOI：——

  日期：——