(6R)-7t-[(R)-5-benzhydryloxycarbonyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoylamino]-3-carbamoyloxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 35664-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-[(R)-5-benzhydryloxycarbonyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoylamino]-3-carbamoyloxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (6R)-7t-[(R)-5-benzhydryloxycarbonyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoylamino]-3-carbamoyloxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 35664-28-9
• 化学式: C₄₅H₄₃Cl₃N₄O₁₁S
• 分子量: 954.282
• InChiKey: NLYLJKLFYQEAKC-IBUGLHFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1054.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  201.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-[(R)-5-benzhydryloxycarbonyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoylamino]-3-carbamoyloxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 头孢西丁
  参考文献：
  名称：

  头霉素的7-酰胺基团的裂解和某些修饰

  摘要：

  描述了头霉素的7-酰胺基团的裂解和一些修饰。头霉素衍生物部16b，Ç这是从天然存在的头霉素C（合成16A）转化为相应的草氨酸衍生物17A，ê通过与草酰氯，并用水连续处理的反应分别。乙酰胺酸17a与二苯基碳二亚胺的反应得到7-氨基头孢菌酸（7-ACMA）二苯甲酸酯（21a），其进一步转化为头孢西丁（21c）。这些化合物17a，b，c，d，ê，˚F从而从头霉素C中获得似乎是头霉素类似物的合成有利中间体如头孢美唑（28C）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80149-9
• 作为产物：
  描述：

  cephamycin C 生成 (6R)-7t-[(R)-5-benzhydryloxycarbonyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoylamino]-3-carbamoyloxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  头霉素的7-酰胺基团的裂解和某些修饰

  摘要：

  描述了头霉素的7-酰胺基团的裂解和一些修饰。头霉素衍生物部16b，Ç这是从天然存在的头霉素C（合成16A）转化为相应的草氨酸衍生物17A，ê通过与草酰氯，并用水连续处理的反应分别。乙酰胺酸17a与二苯基碳二亚胺的反应得到7-氨基头孢菌酸（7-ACMA）二苯甲酸酯（21a），其进一步转化为头孢西丁（21c）。这些化合物17a，b，c，d，ê，˚F从而从头霉素C中获得似乎是头霉素类似物的合成有利中间体如头孢美唑（28C）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80149-9

文献信息

• Cleavage of the aminoadipoly side chain of cephamycin C to the (6R, 7S)-7-amino-7-methoxy derivative
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Kimio Iino、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1039/c39780000517

  日期：——

  7-amino-7-methoxy-3-carbamoyloxymethylceph-3-em-4-carboxylate (6a), which is an important intermediate for the synthesis of various analogues with a wide spectrum of antibiotic activity, has been obtained from cephamycin C (1a)via the oxamic acid intermediate (3a).

  （6 R，7 S）-苯甲基7-氨基-7-甲氧基-3-氨基甲酰氧基甲基ceph-3-em-4-羧酸盐（6a），是合成具有广泛抗菌活性的各种类似物的重要中间体通过乙酰胺酸中间体（3a）从头孢菌素C（1a）获得了α，β 。
• REARRANGEMENT OF CEPHALOSPORINS TO A PENICILLIN NUCLEUS BY THE REACTION WITH BENZYLSULFONYL CHLORIDE THROUGH A NEW EXTRUSION REACTION OF SULFUR DIOXIDE
  作者：Takeo Kobayashi、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1246/cl.1977.1399

  日期：1977.12.5

  Cephalosporins rearranged to penicillin derivatives on treatment with α-toluenesulfonyl chloride in the presence of a silylating reagent via 2,3-sigmatropic type reaction after extrusion of sulfur dioxide. This reaction also proceeded in the case of alkyl allylsulfide.

  在二氧化硫挤出后，在甲硅烷基化试剂的存在下，通过 2,3-σ 型反应，用 α-甲苯磺酰氯处理后，头孢菌素重排为青霉素衍生物。在烷基烯丙基硫醚的情况下，该反应也进行。