5-ferrocenyldipyrromethane | 211801-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-ferrocenyldipyrromethane
• 英文别名: ferrocenyl dipyrromethane；Dipyrrolylferrocenylmethane；cyclopenta-1,3-diene;2-[cyclopenta-2,4-dien-1-yl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole;iron(2+)
• CAS: 211801-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₈FeN₂
• 分子量: 330.212
• InChiKey: FCINZDOQCMUDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ferrocenyldipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基氯，1,1'-二茂铁连接的氯二聚体及其BODIPY类似物的合成与表征

  摘要：

  我们提出了中铁二茂铁基取代的卟啉（二氢卟酚）和1,1'-连接的二氢卟啉二聚体的合成与表征。也将二吡咯甲烷二氢卟酚前体转化为Fc取代的BODIPY和1,1'-二茂铁基连接的BODIPY二聚体。通过1D和2D NMR实验和DFT计算研究了二氢卟酚二聚体，表明它们的溶液结构取决于中心金属。单体和二聚Ni（II）二氢卟酚具有相似的11 H NMR谱。另一方面，单体和二聚体的游离碱，Zn（II）和Pd（II）二氢卟酚显示出明显不同的光谱。计算得出，游离碱二氢卟酚二聚体的黯淡构象比开放形式在能量上更受青睐。在Fc取代的化合物中淬灭了二氢卟酚和BODIPY的荧光发射。这些可以通过Fe（II）中心的氧化来回收。循环伏安法显示，游离碱二氢卟酚二聚体的氧化波最多为5个，这表明大环化合物的行为并不相互独立。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b03158
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 二茂铁甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以79%的产率得到5-ferrocenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a meso- tris–ferrocene appended zinc(ii) porphyrin and a critical evaluation of its dye sensitised solar cell (DSSC) performance

  摘要：

  一个含有单个ferrocene基团的锌（II）卟啉衍生物，F3P，是在三个meso位置附加的。

  DOI：

  10.1039/c4ra03105a

文献信息

• Synthesis of electroactive multinuclear dipyrrinato complexes and Fe(iii) assisted formation of α-alkoxy substituted 5-ferrocenyldipyrromethenes
  作者：Rakesh Kumar Gupta、Rampal Pandey、Sanjeev Sharma、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1039/c2dt30212h

  日期：——

  The synthesis and characterization of multinuclear complexes [Pd(acac)(fcdpm)] (1), [Pd(fcdpm)2] (2), [Co(acac)(fcdpm)2] (3), [Co(fcdpm)3] (4) and α-alkoxy derivatives [α-OMe-fcdpm] (5), [α-OEt-fcdpm] (6), [α-OPrn-fcdpm] (7) and [α-OBun-fcdpm] (8) (fcdpm = 5-ferrocenyldipyrromethene; acac = acetylacetone) have been described. Formation of alkoxy derivatives 5–8 takes place from highly selective Fe(III)

  多核配合物[Pd（acac）（fcdpm）]（1），[Pd（fcdpm）2 ]（2），[Co（acac）（fcdpm）2 ]（3），[Co（fcdpm）3 ]（4）和α-烷氧基衍生物[α-OME-fcdpm]（5），[α-OET-fcdpm]（6），[α-OPR ñ -fcdpm]（7）和[α-OBU ñ - fcdpm]（8）（fcdpm = 5-二茂铁基二吡咯亚甲基; acac =乙酰丙酮）已进行了描述。烷氧基衍生物5-8的形成是由高选择性的Fe（III）介导的fcdpm在醇中的烷氧基化而发生的。已经确定α-烷氧基衍生物的产率取决于醇链长度。所研究的化合物已通过元素分析，光谱（红外，1 H，13 C NMR，ESI-MS，紫外可见）和电化学研究（CV和DPV）进行了表征。的结构1，3和5已经通过X射线单晶分析验证。结构研究表明，关于Pd（II）和Co（III）中心。所有的化合物显示出氧化波由于的Fc
• F-element metalated dipyrrins: synthesis and characterization of a family of uranyl bis(dipyrrinate) complexes
  作者：Duer Bolotaulo、Alejandro Metta-Magaña、Skye Fortier

  DOI：10.1039/c7dt00150a

  日期：——

  UO2[RC(C4H2N)2]2(L) (L = THF (4R-THF); DMAP (4R-DMAP)) (R = tolyl, p-OMe-C6H4, mesityl, ferrocenyl). The THF adducts, 4R-THF, are unstable in aromatic and nonpolar solvents and rapidly decompose to 2 and an intractable uranium-containing solid. On the other hand, the DMAP adducts, 4R-DMAP, are indefinitely stable in solution. The solid-state structures of 4R-THF and 4R-DMAP reveal distorted trigonal bipyramidal

  使用一种改进的，无色谱- dipyrrin合成中，α，β -未取代的dipyrrins [RC（C 4 H ^ 2 N）2 H]（2）（R =甲苯基（2甲苯基升），p -OMe-C 6 H ^ 4（2 ans），三苯甲基（2 mes），二茂铁基（2 Fc））的分离效果良好，收率很高。用Na [N（SiMe 3）2 ]对2进行质子化，得到碱金属盐[Na（DME）n ] [RC（C 4 H 2 N）2]（3），其与UO 2 Cl 2（THF）3反应，得到双（双吡啶）呋喃基双氧铀UO 2 [RC（C 4 H 2 N）2 ] 2（L）（L = THF（4 R -THF） ; DMAP（4 - [R -DMAP））（R =甲苯基，p -OMe-C 6 H ^ 4，三甲苯基，二茂铁基）。THF加合物4 R -THF在芳族和非极性溶剂中不稳定，并迅速分解为2和难处理的含铀固体。另一方面，DMAP加合物4
• First examples of homo-/heteroleptic bi-/tri-nuclear complexes containing 5-ferrocenyldipyrromethene
  作者：Mahendra Yadav、Prashant Kumar、Ashish Kumar Singh、Joan Ribas、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1039/b914215k

  日期：——

  The first examples of homo- and heteroleptic complexes containing 5-ferrocenyldipyrromethene (fcdpm) [Cu(fcdpm)2] (1) [Cu(fcdpm)(acac)] (2), [Ni(fcdpm)(acac)] (3) and [Zn(fcdpm)2] (4) (acac = acetylacetonato) are described. Formation of the asymmetric metal complexes has been followed by electronic absorption and infrared spectroscopy. The complexes have been characterised by elemental analyses and spectral studies. Structures of [Cu(fcdpm)2] (1), [Cu(fcdpm)(acac)] (2) and [Ni(fcdpm)(acac)] (3) have been determined crystallographically. Structural data revealed that the metal centre in the copper complexes [Cu(fcdpm)2] (1), [Cu(fcdpm)(acac)] (2) and the nickel complex [Ni(fcdpm)(acac)] (3) adopts a distorted square planar geometry.

  本文介绍了含有 5-二茂铁基二吡咯烷（fcdpm）[Cu(fcdpm)2] (1) [Cu(fcdpm)(acac)] (2)、[Ni(fcdpm)(acac)] (3) 和 [Zn(fcdpm)2] (4) （acac = 乙酰丙酮）的同种和异种络合物的首个实例。通过电子吸收和红外光谱跟踪了不对称金属配合物的形成过程。通过元素分析和光谱研究对这些配合物进行了表征。对 [Cu(fcdpm)2] (1)、[Cu(fcdpm)(acac)] (2) 和 [Ni(fcdpm)(acac)] (3) 的结构进行了晶体学测定。结构数据显示，铜络合物 [Cu(fcdpm)2] (1)、[Cu(fcdpm)(acac)] (2) 和镍络合物 [Ni(fcdpm)(acac)] (3) 中的金属中心采用了扭曲的正方形平面几何结构。
• Long-Range Electronic Communication in Free-Base <i>meso</i>-Poly(Ferrocenyl)-Containing Porphyrins
  作者：Victor N. Nemykin、Gregory T. Rohde、Christopher D. Barrett、Ryan G. Hadt、Jared R. Sabin、Giacomo Reina、Pierluca Galloni、Barbara Floris

  DOI：10.1021/ic101012a

  日期：2010.8.16

  5-ferrocenyl-10,15,20-triphenyl porphyrin(2-)], cis-H2Fc2Ph2P [cis-Fc2Ph2P = 5,10-bisferrocenyl-15,20-diphenyl porphyrin(2-)], trans-H2Fc2Ph2P [trans-Fc2Ph2P = 5,15-bisferrocenyl-10,20-diphenyl porphyrin(2-)], and H2Fc3PhP [Fc3PhP = 5,10,15-trisferrocenyl-20-phenyl porphyrin(2-)] along with H2TPP [TPP = 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin] and H2TFcP [TFcP = 5,10,15,20-tetraferrocenyl porphyrin(2-)] were isolated from

  H 2 FcPh 3 P [FcPh 3 P = 5-二茂铁基-10,15,20-三苯基卟啉（2-）]，顺式-H 2 Fc 2 Ph 2 P [顺式-Fc 2 Ph 2 P = 5,10-双-二茂铁基-15,20-二苯基卟啉（2-）]，反式-H 2 Fc 2 Ph 2 P [反-Fc 2 Ph 2 P = 5,15-双二茂铁基-10,20-二苯基卟啉（2-）]，和H 2 Fc 3 PhP [Fc 3 PhP = 5,10,15-三茂铁基-20-苯基卟啉（2-）]与H 2一起TPP [TPP = 5,10,15,20-四苯基卟啉]和H 2从吡咯，苯甲醛和二茂铁甲醛之间的直接交叉缩合反应或从二茂铁基-2,2'-二吡咯甲烷与四氢呋喃之间的反应中分离出TFcP [TFcP = 5,10,15,20-四茂铁基卟啉（2-）]苯甲醛，表明最后一种方法存在混乱的反应机理。所有化合物均通过UV-vis，MCD和NMR光谱进行表征。APCI
• Remarkable isolation, structural characterisation and electrochemistry of unexpected scrambling analogues of 5-ferrocenyl-10,20-diphenylporphyrin
  作者：Aurélien Auger、Alfred J. Muller、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1039/b706840a

  日期：——

  amount of scrambling was observed which led to the isolation of two further ferrocenylated porphyrin analogues 6 and 7. The structure of 6 was confirmed by a single-crystal X-ray study. A mechanism is proposed for this atypical scrambling which is likely to involve acid-catalysed reversion of the dipyrromethane synthesis. (1)H NMR further elucidated the structures of each complex and showed the existence

  5-铁茂铁基二吡咯甲烷1和二吡咯甲烷与3苯甲醛的选择性缩合导致5-二茂铁基-10,20-二苯基卟啉5。在缩合期间，观察到异常大量的加扰，导致分离的两个另外的二茂铁基的卟啉类似物6和7。通过单晶X射线研究证实了6的结构。对于这种非典型的加扰，提出了一种机制，该机制可能涉及酸催化的对二吡咯甲烷合成的逆转。（1）1 H NMR进一步阐明了每种配合物的结构，并显示了阻转异构现象的存在。电化学研究（循环伏安法，Osteryoung方波和线性扫描伏安法）表明，所得卟啉的内消旋基团的电负性之和与观察到的两个以环为中心的还原过程（内消旋基为二茂铁基的）的形式还原势之间存在线性关系。氧化过程和第一个以环为中心的氧化波。这四个关系可以在数学上进行量化。由于氧化的二茂铁基团具有很强的吸电子性能，第二个以环为中心的氧化波落在二氯甲烷作为溶剂的势能窗之外。这四个关系可以在数学上进行量化。由于氧化的二茂铁基团具有很强