N^α , N^δ-bis(benzyloxycarbonyl)-threo-β-hydroxy-L-ornithine methyl ester | 74072-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α , N^δ-bis(benzyloxycarbonyl)-threo-β-hydroxy-L-ornithine methyl ester
• CAS: 74072-12-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇
• 分子量: 430.458
• InChiKey: VIFQMCXEHNSCGM-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α , N^δ-bis(benzyloxycarbonyl)-threo-β-hydroxy-L-ornithine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 Nα, Nδ-bis(benzyloxycarbonyl)-O-t-butyl-threo-β-hydroxy-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  结核菌素的化学研究。十七、苏式-γ-羟基-L-β-赖氨酸的合成，结核菌素 A 和 N 的组成氨基酸

  摘要：

  threo-γ-Hydroxy-L-β-lysine 是抗生素结核菌素 A 和 N 的组成氨基酸，是通过 Arndt-Eistert 反应从苏-β-羟基-L-鸟氨酸衍生物合成的。合成氨基酸在各方面与天然样品相同。此外，建立了制备可用于肽合成的受保护的 γ-羟基-β-赖氨酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1191
• 作为产物：
  描述：

  N^δ-benzyloxycarbonyl-threo-β-hydroxy-L-ornithine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N^α , N^δ-bis(benzyloxycarbonyl)-threo-β-hydroxy-L-ornithine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结核菌素的化学研究。十七、苏式-γ-羟基-L-β-赖氨酸的合成，结核菌素 A 和 N 的组成氨基酸

  摘要：

  threo-γ-Hydroxy-L-β-lysine 是抗生素结核菌素 A 和 N 的组成氨基酸，是通过 Arndt-Eistert 反应从苏-β-羟基-L-鸟氨酸衍生物合成的。合成氨基酸在各方面与天然样品相同。此外，建立了制备可用于肽合成的受保护的 γ-羟基-β-赖氨酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1191