2-[(3-chlorophenyl)sulfinyl]pyridine | 1289560-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-chlorophenyl)sulfinyl]pyridine
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)sulfinylpyridine
• CAS: 1289560-80-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNOS
• 分子量: 237.71
• InChiKey: BINOLKFGZKEWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-[(3-chlorophenyl)sulfinyl]pyridine 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到butyl (E)-3-[4-chloro-2-(2-pyridylsulfinyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基亚砜：PdII催化的直接C的通用且可移动的导向基团。芳烃的H烯烃化

  摘要：

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201003633
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(3-chlorophenyl)sulfinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以分子氧为唯一氧化剂的2-吡啶基亚砜定向Pd（II）催化芳烃的CH卤化

  摘要：

  Pd（II）催化芳基2-吡啶亚砜与未活化和活化烯烃的CHH烯化反应。我们采用对环境无害且廉价的分子氧作为唯一氧化剂。2-吡啶基亚砜导向基团的通用性质已通过其向砜官能团的转化而得到证明。进行氘加扰实验和分子内动力学同位素研究以深入了解反应途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-6119

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Arene C–H Bonds with Methyl- and Arylboron Reagents Assisted by the Removable 2-Pyridylsulfinyl Group
  作者：José A. Romero-Revilla、Alfonso Garcı́a-Rubia、Ramón Goméz Arrayás、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo2018137

  日期：2011.11.18

  The Pd-II-catalyzed direct coupling of arene C-H bonds with organoboron reagents assisted by the 2-pyridylsulfinyl group is reported. Methylboronic acid and arylboronic acid neopentyl esters proved to be efficient coupling partners, furnishing methylated arenes and biaryl products in moderate to good yields. The 2-pyridylsulfinyl group can be easily removed to provide the free biaryls. The essential role of the 2-pyridyl unit in stabilizing the cyclopalladation complex was demonstrated by X-ray diffraction analysis of the palladacycle intermediate.