2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1436383-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)]Glc2Ac(b)-O-EtPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-6-(2-phenylethoxy)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1436383-93-5
• 化学式: C₄₂H₅₆O₂₃
• 分子量: 928.893
• InChiKey: NABFWLVIZGDTMI-ARKGMIQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-phenylethyl (α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the common trisaccharide core of kankanose and kankanoside isolated from Cistanche tubulosa

  摘要：

  开发了一种简短的合成方法，用于合成从具有药用活性的植物「管花肉苁蓉」中分离出的kankanose、kankanoside F、H₁、H₂和I中常见的三糖核心。所有糖基化反应均在非金属反应条件下进行。所有中间步骤的产率都非常好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.80
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the common trisaccharide core of kankanose and kankanoside isolated from Cistanche tubulosa

  摘要：

  开发了一种简短的合成方法，用于合成从具有药用活性的植物「管花肉苁蓉」中分离出的kankanose、kankanoside F、H₁、H₂和I中常见的三糖核心。所有糖基化反应均在非金属反应条件下进行。所有中间步骤的产率都非常好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.80