2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1436383-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)Glc2Ac(b)-O-EtPh；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-phenylethoxy)oxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1436383-92-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₄
• 分子量: 598.601
• InChiKey: DRLITBIDVSIJNU-PQBUDYKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-trifluoracetimidat 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the common trisaccharide core of kankanose and kankanoside isolated from Cistanche tubulosa

  摘要：

  开发了一种简短的合成方法，用于合成从具有药用活性的植物「管花肉苁蓉」中分离出的kankanose、kankanoside F、H₁、H₂和I中常见的三糖核心。所有糖基化反应均在非金属反应条件下进行。所有中间步骤的产率都非常好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.80
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the common trisaccharide core of kankanose and kankanoside isolated from Cistanche tubulosa

  摘要：

  开发了一种简短的合成方法，用于合成从具有药用活性的植物「管花肉苁蓉」中分离出的kankanose、kankanoside F、H₁、H₂和I中常见的三糖核心。所有糖基化反应均在非金属反应条件下进行。所有中间步骤的产率都非常好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.80