neopentylchlorodiazirine | 148230-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: neopentylchlorodiazirine
• 英文别名: 3-chloro-3-neopentyldiazirine；3-Chloro-3-(2,2-dimethylpropyl)diazirine
• CAS: 148230-00-6
• 化学式: C₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 146.62
• InChiKey: AQPLUJNXVGIACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentylchlorodiazirine 、 2-甲基-丁烯 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-氯-3,3-二甲基-1-丁烯 、
  参考文献：
  名称：

  新戊基氯卡宾重排中的动力学同位素效应

  摘要：

  新戊基氯卡宾的1,2〜H / 1,2〜D位移的动力学同位素效应范围为2.5-3.5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77456-9
• 作为产物：
  描述：

  neopentylamidinium chloride 在 水 、 氯 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 neopentylchlorodiazirine
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of alkylhalocarbene rearrangements: modulation by fluorine substituents

  摘要：

  Rate constants were measured by laser flash photolytic methods for hydrogen and carbon 1,2-migrations in four different alkylchlorocarbenes and in the analogous alkylfluorocarbenes. The carbenes, products, and rate constants (s-1) were as follows: phenoxymethylchlorocarbene to (Z)- and (E)-1-chloro-2-phenoxyethene (Z/E approximately 4/1), k = 3.6 x 10(7); phenoxymethylfluorocarbene to (Z)-1-fluoro-2-phenoxyethene (Z/E > 10/1), k = 1.3 x 10(7); neopentylchlorocarbene to (Z)- and (E)-1-tert-butyl-2-chloroethene (Z/E = 1/12), k = 1.4 x 10(7); neopentylfluorocarbene to (Z)- and (E)-1-tert-butyl-2-fluoroethene (Z/E = 1/2.5), k = 2.6 X 10(6); cyclobutylchlorocarbene to 1-chlorocyclopentene (C migration) and chloromethylenecyclobutane (H migration), k(c) = 4.6 X 10(7), k(H) = 2.1 X 10(7); cyclobutylfluorocarbene to 1-fluorocyclopentene (C migration) and fluoromethylenecyclobutane (H migration), k(c) = 1.8 x 10(6), k(H) = 5.3 x 10(5); cyclopropylchlorocarbene to 1-chlorocyclobutene, k = 9 x 10(5); cyclopropylfluorocarbene to 1-fluorocyclobutene, k = 1.4 x 10(5). Activation energies for several of these processes were in the range of 2-4 kcal/mol, with A approximately 10(8)-10(9) s-1.

  DOI：

  10.1021/ja00029a025