(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(((S)-3-((benzyloxy)carbonyl)-5-oxooxazolidin-4-yl)methyl)ureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1151539-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(((S)-3-((benzyloxy)carbonyl)-5-oxooxazolidin-4-yl)methyl)ureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1151539-55-7
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₁₄
• 分子量: 623.571
• InChiKey: FHNGXRHLLUGXJH-PAXOCGFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  787.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  211.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(((S)-3-((benzyloxy)carbonyl)-5-oxooxazolidin-4-yl)methyl)ureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  使用 Deoxo-Fluor 和 TMSN3 一锅法合成脲基肽和尿素连接的糖基化氨基酸

  摘要：

  描述了一种简便的一锅法，用于在使用 Deoxo-Fluor 和 TMSN3 的 Curtius 重排条件下合成尿素连接的肽模拟物和新糖肽。该方法有效并且避免了酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。在超声处理下通过酰氟对原位生成的酰基叠氮化物进行重排，然后进行胺捕获以插入脲键。该方案适用于所有常见的 N-氨基甲酸乙酯保护的氨基酸以及糖 6-酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087538