(R,E)-2-己基十二碳-3-烯醇 | 1005201-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R,E)-2-己基十二碳-3-烯醇
• 英文名称: (R,E)-2-hexyldodec-3-enol
• 英文别名: (E,2R)-2-hexyldodec-3-en-1-ol
• CAS: 1005201-77-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: CCMBKMHVVCRKHS-QRURKXGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 钾反-1-癸烯基三氟硼酸 在 (2S,5S)-5-Bn-2-tert-Bu-3-Me-imidazolidin-4-one*CF₃COOH ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,E)-2-己基十二碳-3-烯醇 、 (S,E)-2-hexyldodec-3-enol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO 催化：醛的 α-乙烯基化

  摘要：

  醛的第一个对映选择性有机催化α-乙烯基化已经完成。手性烯胺的选择性氧化源自醛和手性仲胺催化剂的缩合，导致产生存在于不对称环境中的高活性自由基阳离子。这些 SOMO 活化的物质与容易获得的有机三氟硼酸钾盐直接偶联，产生富含对映体的 α-乙烯基醛。所描述的反应程序以有效的方式实现了碳-碳键的形成，对反式烯烃产物具有始终如一的高水平对映诱导和几何控制。各种醛和有机三氟硼酸钾盐，包括那些通常对氧化条件敏感的盐，都适用于反应条件。

  DOI：

  10.1021/ja077212h