tert-butyl (7R,7aR)-3-formyl-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate | 362673-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (7R,7aR)-3-formyl-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-3-formyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 362673-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 402.471
• InChiKey: GULGYDBSXNIXQK-CRAIPNDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 tert-butyl (7R,7aR)-3-formyl-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate 在 ammonium chloride 、 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到tert-butyl (1S,2R,7R,7aR)-3-[1-hydroxy-2-phenyl-3-butenyl]-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基头孢菌素的非对映选择性锌介导的 Barbier 型烯丙基化和丙炔化

  摘要：

  我们描述了在锌介导的 Barbier 水溶液条件下 3-甲酰基头孢菌素的烯丙基化和炔丙基化，从中可以以良好的收率和良好的非对映选择性生产相应的高烯丙醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210503
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 immobilized cephalosporin acetyl hydrolase 、 iodoxy benzoic acid 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 tert-butyl (7R,7aR)-3-formyl-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9