2-methyl-4-aminooctane | 33788-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-aminooctane
• 英文别名: 2-methyloctan-4-amine
• CAS: 33788-04-4
• 化学式: C₉H₂₁N
• 分子量: 143.272
• InChiKey: NNHPQZVYKCAOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-aminooctane 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.25h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-N-[2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-(2-methyloctan-4-ylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Gastrin releasing peptide antagonists with improved potency and stability

  摘要：

  Gastrin releasing peptide (GRP) is a 27 amino acid peptide hormone which is homologous to the amphibian peptide bombesin. Two series of novel GRP antagonists were developed by C-terminal modification of N-acetyl-GRP-20-27 amide. Peptide derivatives within each series resist enzymatic degradation in serum and exhibit strong affinity for the GRP receptor. The first series of compounds replaces the Leu26-Met27 region of GRP with an alkyl ether moiety. One member of this series, N-acetyl-GRP-20-25-NH-[(S)-1-ethoxy-4-methyl-2-pentane], specifically blocked radiolabeled GRP binding with an IC50 of 6 nM. In the second series of antagonists the oxygen of the ether moiety is replaced with a methylene group, resulting in GRP antagonists which are equipotent to native GRP in receptor binding assays (IC50 = 2 nM) and are also resistant to proteolytic degradation in vitro. All of the C-terminally modified peptides tested blocked GRP-stimulated mitogenesis in Swiss 3T3 mouse fibroblasts. Representative compounds also blocked GRP-induced elevation of [Ca2+]i in human SCLC cells, and inhibited GRP-independent release of gastrin in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm00111a027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-辛酮 、 氰基硼氢化钠 、 乙酸铵 在 氩 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-methyl-4-aminooctane (1.6 g, 25%) as a yellow oil的产率得到2-methyl-4-aminooctane
  参考文献：
  名称：

  Certain sulfonamide heterobicyclic platelet activating factor antagonists

  摘要：

  通式I的化合物；##STR1##其中：A.sup.1是.dbd.N--，.dbd.CH--或.dbd.CR.sup.1--; A.sup.2是.dbd.N--，.dbd.CH--或.dbd.CR.sup.2--; 前提是，当A.sup.1和A.sup.2中的一个是氮原子时，另一个不是氮原子; 其中其他变量按规范中定义，它们的药学和兽医可接受的酸加盐和水合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂，因此在治疗或缓解由PAF介导的各种疾病或障碍方面是有用的。

  公开号：

  US05180723A1

文献信息

• Overcoming the Limitations of γ- and δ-C–H Arylation of Amines through Ligand Development
  作者：Yan-Qiao Chen、Zhen Wang、Yongwei Wu、Steven R. Wisniewski、Jennifer X. Qiao、William R. Ewing、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b07109

  日期：2018.12.26

  improves the γ-methylene arylation of alkyl amines, extending the coupling partners to a wide range of medicinally important heteroaryl iodides and even previously unreactive heteroaryl bromides. The combination of an appropriate transient directing group and pyridone ligand has also enabled the δ-arylation of alkyl amines. Notably, our transient directing group design reveals the importance of matching

  基于可逆亚胺键的 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 已成为广泛用于酮和游离胺 CH 活化的有用工具。然而，多种反应组分（TDG 本身、底物和底物-TDG 加合物）与钯催化剂之间的竞争性结合相互作用通常会导致形成多种非反应性复合物，从而使配体开发极具挑战性。在这里，我们报告了解决这些问题的多功能 2-吡啶酮配体的发现，并显着改善了烷基胺的 γ-亚甲基芳基化，将偶联伙伴扩展到广泛的医学上重要的杂芳基碘化物，甚至以前不反应的杂芳基溴化物。适当的瞬态导向基团和吡啶酮配体的组合也使烷基胺的 δ-芳基化成为可能。值得注意的是，我们的瞬态导向基团设计揭示了将 Pd 螯合的大小与不同的瞬态导向基团以及由 γ- 和 δ-CH 键产生的钯环的大小相匹配的重要性：与 Pd(II) 协调形成一个六元螯合物对 γ-CH 键具有选择性，而通过五元螯合物与 Pd(II) 配位的 TDG 倾向于激活 δ-CH 键。这些
• Certain sulfonamide heterobicyclic platelet activating factor antagonists
  申请人：British Bio-Technology Limited

  公开号：US05180723A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  Compounds of general formula I; ##STR1## wherein: A.sup.1 is .dbd.N--, .dbd.CH-- or .dbd.CR.sup.1 --; A.sup.2 is .dbd.N--, .dbd.CH-- or .dbd.CR.sup.2 --; provided that, when one of A.sup.1 and A.sup.2 is a nitrogen atom, the other of A.sup.1 and A.sup.2 is other than a nitrogen atom; wherein the other variables are as defined in the specification and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.

  通式I的化合物；##STR1##其中：A.sup.1是.dbd.N--，.dbd.CH--或.dbd.CR.sup.1--; A.sup.2是.dbd.N--，.dbd.CH--或.dbd.CR.sup.2--; 前提是，当A.sup.1和A.sup.2中的一个是氮原子时，另一个不是氮原子; 其中其他变量按规范中定义，它们的药学和兽医可接受的酸加盐和水合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂，因此在治疗或缓解由PAF介导的各种疾病或障碍方面是有用的。
• Production of certain imidazopyridinyl-methyl-benzene sulfonamides
  申请人：British Bio-Technology Limited

  公开号：US05276153A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  Compounds of general formula I; ##STR1## wherein: A.sup.1 is .dbd.N--, .dbd.CH-- or .dbd.CR.sup.1 --; A.sup.2 is .dbd.N--, .dbd.CH-- or .dbd.CR.sup.2 --; provided that, when one of A.sup.1 and A.sup.2 is a nitrogen atom, the other of A.sup.1 and A.sup.2 is other than a nitrogen atom; wherein the rest of the variables are defined in the specification; and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.

  通式I的化合物；其中：A.sup.1是.dbd.N--，.dbd.CH--或.dbd.CR.sup.1--; A.sup.2是.dbd.N--，.dbd.CH--或.dbd.CR.sup.2--; 前提是，当A.sup.1和A.sup.2中的一个是氮原子时，另一个不是氮原子; 其中其余的变量在规范中定义; 它们的药学和兽医可接受的酸盐和水合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂，因此可用于治疗或改善由PAF介导的各种疾病或障碍。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0994108B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0543861A1

  公开（公告）日：1993-06-02