serine propyl ester hydrochloride | 1143952-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: serine propyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-propyl 2-amino-3-hydroxypropanoate hydrochloride；(S)-Propyl 2-amino-3-hydroxypropanoate HCl salt；propyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 1143952-13-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 183.635
• InChiKey: CEHXSWHQMCWCOR-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  serine propyl ester hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 Serine n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶醛驱动的大环化化学对环状RGD肽的体外活性进行构象调节

  摘要：

  在这里，我们展示了一种共轭策略，其中使用氮丙啶醛，异氰酸酯和线性肽制备含RGD的环状大环，然后与半胱胺接头共轭。我们的方法涉及具有半胱胺亲核巯基的位点选择性氮丙啶开环。然后通过NHS-化学方法将荧光素有效地缀合到半胱胺的伯胺上。可以扩展此策略以提供对各种荧光染料或放射性金属螯合剂的便捷访问。建模研究表明，氮丙啶醛环化化学作用将RGD基序稳定为所需的生物活性构象，并且这种环化作用化学作用可调节不同残基长度的大环的几何形状。体外研究表明，cPRGDA和cPRGDAA均与α选择性结合V β 3个-overexpressing U87成胶质细胞瘤细胞，并且，相对于cPRGDAA cPRGDA有一个更好的结合亲和力。cPRGDA所述的改进的结合亲和力归因于固定临-C α -C -Asp α距离围绕cPRGDA稳定RGD基序。

  DOI：

  10.1021/bc300239a
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 L-丝氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以96%的产率得到serine propyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶醛驱动的大环化化学对环状RGD肽的体外活性进行构象调节

  摘要：

  在这里，我们展示了一种共轭策略，其中使用氮丙啶醛，异氰酸酯和线性肽制备含RGD的环状大环，然后与半胱胺接头共轭。我们的方法涉及具有半胱胺亲核巯基的位点选择性氮丙啶开环。然后通过NHS-化学方法将荧光素有效地缀合到半胱胺的伯胺上。可以扩展此策略以提供对各种荧光染料或放射性金属螯合剂的便捷访问。建模研究表明，氮丙啶醛环化化学作用将RGD基序稳定为所需的生物活性构象，并且这种环化作用化学作用可调节不同残基长度的大环的几何形状。体外研究表明，cPRGDA和cPRGDAA均与α选择性结合V β 3个-overexpressing U87成胶质细胞瘤细胞，并且，相对于cPRGDAA cPRGDA有一个更好的结合亲和力。cPRGDA所述的改进的结合亲和力归因于固定临-C α -C -Asp α距离围绕cPRGDA稳定RGD基序。

  DOI：

  10.1021/bc300239a

文献信息

• Discovery of biphenyl imidazole derivatives as potent antifungal agents: Design, synthesis, and structure-activity relationship studies
  作者：Dongmei Zhao、Shizhen Zhao、Liyu Zhao、Xiangqian Zhang、Peng Wei、Chunchi Liu、Chenzhou Hao、Bin Sun、Xin Su、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.051

  日期：2017.1

  of a series of novel biphenyl imidazole derivatives with excellent antifungal activities against Candida albicans and Cryptococcus neoformans. The most promising compounds 12f–g and 19a–b exhibited excellent activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 0.03125–2 μg/mL. Preliminary mechanism studies showed that the potent antifungal activity of compound 12g stemed from inhibition

  真菌感染由于其高发病率和高死亡率而已成为严重的医学问题。我们描述了一系列新型联苯咪唑衍生物的发现和构效关系研究（SAR），这些衍生物对白色念珠菌和新隐球菌具有优异的抗真菌活性。最有前途的化合物12f – g和19a – b表现出出色的活性，最小抑菌浓度（MIC）值在0.03125–2μg/ mL的范围内。初步机理研究表明，化合物12g的有效抗真菌活性源于对白色念珠菌中CYP51的抑制作用。。此外，化合物12g和19b对多种人细胞色素P450同工型表现出低抑制特性。在这项研究中建立的SAR和绑定模式将有助于进一步优化潜在客户。
• [EN] NOVEL CARBAMOYLGLYCINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CARBAMOYLGLYCINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009050041A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to carbamoylglycine derivatives, a process for the preparation of carbamoylglycine derivatives and the use of carbamoylglycine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel carbamoylglycine derivatives.

  本发明涉及氨甲酰甘氨酸衍生物，一种制备氨甲酰甘氨酸衍生物的方法以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用氨甲酰甘氨酸衍生物。此外，本发明还涉及使用新型氨甲酰甘氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A RAMIPRIL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE DU RAMIPRIL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010049401A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a process for the preparation of octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and esters thereof of general formula (1) in the presence of a cobalt and/or nickel comprising catalyst and to the use of compounds of general formula (1) in the synthesis of ramipril.

  本发明涉及一种在钴和/或镍催化剂存在下制备八氢环戊二氮杂吡咯-2-羧酸及其酯的方法，其一般式为（1），以及利用一般式（1）化合物合成雷米普利的用途。
• Method for the synthesis of a ramipril intermediate
  申请人：DSM Sinochem Pharmaceuticals Netherlands B.V.

  公开号：US08263784B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The present invention relates to a process for the preparation of octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and esters thereof of general formula (1) in the presence of a cobalt and/or nickel comprising catalyst and to the use of compounds of general formula (1) in the synthesis of ramipril.

  本发明涉及一种在钴和/或镍催化剂存在下制备八氢环戊[b]吡咯-2-羧酸及其酯类的方法，其通式为（1），以及通式（1）化合物在拉米普利合成中的应用。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A RAMIPRIL INTERMEDIATE
  申请人：De Lange Ben

  公开号：US20110263871A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to a process for the preparation of octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and esters thereof of general formula (1) in the presence of a cobalt and/or nickel comprising catalyst and to the use of compounds of general formula (1) in the synthesis of ramipril.

  本发明涉及一种在钴和/或镍催化剂的存在下制备八氢环戊[b]吡咯-2-羧酸及其酯类的方法，其通式为（1），以及通式（1）化合物在雷米普利合成中的应用。