2-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydro-6-methyl-4H-pyran-4-one | 1254203-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydro-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-Ethylphenyl)-6-methyl-2,3-dihydropyran-4-one；2-(4-ethylphenyl)-6-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1254203-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: VQLIIPMMCLHXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 25.25h， 以90%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydro-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-5-羟基1,3-二酮的环化与消除反应：一锅合成2-芳基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮

  摘要：

  2-芳基-2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮是在一个步骤中通过与醛1,3-二酮酸根环化缩合制备。事实证明，在水溶液处理中使用HCl（10％）对于避免形成中间体的5-芳基-5-羟基1,3-二酮消除反应非常重要。TiCl 4介导的2-芳基-2-3,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮与1,3-甲硅烷基氧基丁-1,3-二烯的环化反应导致吡喃酮部分裂解并形成高官能化苯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000015

文献信息

• Cyclization vs. Elimination Reactions of 5-Aryl-5-hydroxy 1,3-Diones: One-Pot Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Rasheed Ahmad、Ihsan Ullah、Obaid-Ur-Rahman Abid、Olumide Fatunsin、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201000015

  日期：——

  step by cyclocondensation of 1,3‐diketone dianions with aldehydes. The use of HCl (10%) for the aqueous workup proved to be very important to avoid elimination reactions of the 5‐aryl‐5‐hydroxy 1,3‐diones formed as intermediates. The TiCl4‐mediated cyclization of a 2‐aryl‐2,3‐dihydro‐4H‐pyran‐4‐one with 1,3‐silyloxybuta‐1,3‐diene resulted in cleavage of the pyranone moiety and formation of a highly functionalized

  2-芳基-2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮是在一个步骤中通过与醛1,3-二酮酸根环化缩合制备。事实证明，在水溶液处理中使用HCl（10％）对于避免形成中间体的5-芳基-5-羟基1,3-二酮消除反应非常重要。TiCl 4介导的2-芳基-2-3,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮与1,3-甲硅烷基氧基丁-1,3-二烯的环化反应导致吡喃酮部分裂解并形成高官能化苯衍生物。