5-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid benzyl ester | 1032744-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1032744-65-2
• 化学式: C₃₃H₃₂ClNO₅
• 分子量: 558.074
• InChiKey: QOQZQNDOYCXVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于靶向肿瘤治疗的新型五肽胃泌素-药物偶联物的合成。

  摘要：

  据报道，基于高度细胞毒性的抗肿瘤抗生素（+）-多卡霉素SA（1），合成了新的五肽胃泌素seco-CBI共轭物3。合成中的关键步骤是钯催化的芳基溴化物7羰基化反应，生成苄基酯16，该苄基酯16转化为带有羧酸酯部分的新的seco-CBI衍生物21。随后将21转化为活化的酯，然后引入β-丙氨酸和四胃泌素，导致产生新的五肽胃泌素药物3，该药物包含用于靶向表达CCK-B /胃泌素受体的癌细胞的肽部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701521
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-benzyloxy-6-benzyloxycarbonyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(3-chloro-2-propenyl)-1-iodonaphthalene 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于靶向肿瘤治疗的新型五肽胃泌素-药物偶联物的合成。

  摘要：

  据报道，基于高度细胞毒性的抗肿瘤抗生素（+）-多卡霉素SA（1），合成了新的五肽胃泌素seco-CBI共轭物3。合成中的关键步骤是钯催化的芳基溴化物7羰基化反应，生成苄基酯16，该苄基酯16转化为带有羧酸酯部分的新的seco-CBI衍生物21。随后将21转化为活化的酯，然后引入β-丙氨酸和四胃泌素，导致产生新的五肽胃泌素药物3，该药物包含用于靶向表达CCK-B /胃泌素受体的癌细胞的肽部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701521