(2R,3R,6R,7R,10R,11R)-12-acetoxy-2,6,10-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxy-dodecanyl tert-butyl carbonate | 1049698-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6R,7R,10R,11R)-12-acetoxy-2,6,10-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxy-dodecanyl tert-butyl carbonate
• CAS: 1049698-95-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₈
• 分子量: 428.523
• InChiKey: CINSLDASXUXHQA-HCWNLPEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  99.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R,7R,10R,11R)-12-acetoxy-2,6,10-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxy-dodecanyl tert-butyl carbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(2R,3R,6R,7R,10R,11R)-12-(tert-butoxycarbonyloxy)-3,7,11-trimethyl-2,3;6,7;10,11-tri(epoxy)dodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6E,10R,11R)-12-acetoxy-2,6,10-trimethyl-2,3;10,11-bis(epoxy)-6-dodecenyl tert-butyl carbonate 在 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(2R,3R,6R,7R,10R,11R)-12-acetoxy-2,6,10-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxy-dodecanyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w