2',3'-didehydro-5'-O-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-on-2-yl)-2',3'-dideoxyinosine | 142504-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-didehydro-5'-O-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-on-2-yl)-2',3'-dideoxyinosine
• 英文别名: 5'-O-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxalan-4-on-2yl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyinosine；9-[(2R,5S)-5-[(2,4,4-trimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-2-yl)oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 142504-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₆
• 分子量: 362.342
• InChiKey: CBSZEQIVWRWHSA-NZGZCVLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-didehydro-5'-O-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-on-2-yl)-2',3'-dideoxyinosine 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2',3'-dideoxy-5'-O-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-on-2-yl)-N1-[1-(8-azido-3,6-dioxaoctyl)]inosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for the development of immunoassays for the monitoring of intracellular anti-HIV nucleosides and nucleotides

  摘要：

  A series of nine modified dideoxynucleosides and dideoxynucleotides has been synthesized for preparing antigenic conjugates with keyhole lympet haemocyanin in order to produce specific antibodies, and develop immunoassays. Derivatives of ddI, ddA, d4T, 3TC, and the corresponding 5 ' -O-monophosphates were designed incorporating an amino spacer at the base for conjugation with the proteinic antigenic carrier. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00800-6
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2',3'-didehydro-5'-O-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-on-2-yl)-2',3'-dideoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  新型2'，3'-Didehydro-2'，3'-Dideoxyinosine磷酸氨基甲酸酯前药的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  报道了使用4-氯苯基二磷酸二四唑酯作为磷酸化剂有效合成2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧肌苷的4-氯苯基N-烷基氨基磷酸酯。还描述了从肌苷开始合成2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyinosine的改进方法。使用磺基若丹明B检测法检测了合成的氨基磷酸11-18在三种人类癌细胞系中的细胞毒活性：宫颈癌（HeLa），口腔癌（KB）和乳腺癌（MCF-7）。在所有研究的癌细胞系中，具有Nn-丙基取代基的氨基磷酸酯13表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.898070

文献信息

• A PROCESS FOR PREPARING DIDANOSINE
  申请人：Shanghai Aurisco International Trading Co., Ltd.

  公开号：EP1887013A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  This invention provides a method for preparing didanosine. The method comprises removing a protecting group in position 5' of compound II by hydrolysis under basic reaction conditions, and simultaneously enolizing of the carbonyl group of the purine ring to obtain a stable salt, and then producing the salt of 2',3-dideoxyinosine through catalytic hydrogenation, which salt is finally converted with acid to yield the finished product.

  这项发明提供了一种制备地达诺辛的方法。该方法包括在碱性反应条件下通过水解去除化合物II的5'位保护基，同时使嘌呤环的羰基发生烯醇化以获得稳定的盐，然后通过催化氢化产生2',3'-二脱氧肌苷的盐，最终将该盐与酸反应转化为最终产品。
• A New Synthesis of 2′,3′-Dideoxyinosine
  作者：V. Bhat、E. Stocker、B. G. Ugarkar

  DOI：10.1080/00397919208021616

  日期：1992.5

  The title compound is prepared in excellent yield in four steps starting from inosine(1).