(R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1378306-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 1378306-55-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 301.45
• InChiKey: XWSVBWMITRDWQG-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((R)-1-(1,3-dioxan-2-yl)hex-5-en-3-yl)-N-allyl-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629