(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-bis(acetoxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate | 1354698-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-bis(acetoxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)cyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 1354698-52-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₂
• 分子量: 460.435
• InChiKey: GGOGRUGHVNBNIV-XETNVZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-bis(acetoxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-bis(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Bishomoinositolitols的合成和用于构建取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架的入口

  摘要：

  1,3,3a，7a-四氢-2-苯并呋喃被用作合成各种Bishomoinositol衍生物的关键化合物。使二烯进行环氧化反应以使二烯单元进一步官能化。在水的存在下，将获得的双环氧化物与酸进行开环反应。合成了多种比索肌醇。然而，当反应在乙酸酐存在下进行时，形成了取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架。讨论了产物形成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo202494v
• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,7aSR)-1,3,3a,7a-tetrahydroisobenzofuran 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 水 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-bis(acetoxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate 、 rac-(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-5,6-bis(acetoxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Bishomoinositolitols的合成和用于构建取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架的入口

  摘要：

  1,3,3a，7a-四氢-2-苯并呋喃被用作合成各种Bishomoinositol衍生物的关键化合物。使二烯进行环氧化反应以使二烯单元进一步官能化。在水的存在下，将获得的双环氧化物与酸进行开环反应。合成了多种比索肌醇。然而，当反应在乙酸酐存在下进行时，形成了取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架。讨论了产物形成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo202494v