disodium 7-(2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-sulfonatoacetamido)ceph-3-em-3-acetoxymethyl-4-carboxylate | 86449-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: disodium 7-(2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-sulfonatoacetamido)ceph-3-em-3-acetoxymethyl-4-carboxylate
• 英文别名: disodium 7-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-sulfonatoacetamido]ceph-3-em-3-acetoxymethyl-4-carboxylate
• CAS: 86449-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O₁₀S₃*2Na
• 分子量: 612.957
• InChiKey: XQNRLXYPDTWVOO-PBWATGIPSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  215.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium 7-(2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-sulfonatoacetamido)ceph-3-em-3-acetoxymethyl-4-carboxylate 在 sodium acetate 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到disodium 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfonatoacetamido)ceph-3-em-3-acetoxymethyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IX. Synthesis and antibacterial activity of 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetamido)cephalosporanic acid and its derivatives.

  摘要：

  新型2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酰头孢菌素（10a-c）通过两条路线合成：A，使用2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酸的活性衍生物对7-氨基头孢酸（8a）或其类似物（8b，c）进行酰化；B，对γ-氯乙酰乙酰头孢菌素（13a，b）进行侧链磺化，使用SO3-二氧戊烯，并通过与硫脲处理后形成噻唑环。头孢菌素在3位具有4-氨基甲酰基吡啶甲基（10c）表现出强效的抗假单胞菌活性，但对其他革兰氏阴性细菌活性较差，而3位具有1-甲基四氮唑-5-硫甲基（10b）的头孢菌素则显示出广谱活性，但对假单胞菌无抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.482
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-thiazol-4-yl)-sulfo-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 disodium 7-(2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-sulfonatoacetamido)ceph-3-em-3-acetoxymethyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IX. Synthesis and antibacterial activity of 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetamido)cephalosporanic acid and its derivatives.

  摘要：

  新型2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酰头孢菌素（10a-c）通过两条路线合成：A，使用2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酸的活性衍生物对7-氨基头孢酸（8a）或其类似物（8b，c）进行酰化；B，对γ-氯乙酰乙酰头孢菌素（13a，b）进行侧链磺化，使用SO3-二氧戊烯，并通过与硫脲处理后形成噻唑环。头孢菌素在3位具有4-氨基甲酰基吡啶甲基（10c）表现出强效的抗假单胞菌活性，但对其他革兰氏阴性细菌活性较差，而3位具有1-甲基四氮唑-5-硫甲基（10b）的头孢菌素则显示出广谱活性，但对假单胞菌无抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.482