(3aS,4S,6aR)-tert-butyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 178456-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-tert-butyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 178456-75-2
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si
• 分子量: 387.592
• InChiKey: YFLIDPCROXTRDO-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-tert-butyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 甲醇 、 草酰氯 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol (LRB) and (−)-8a-epi-swainsonine from d-glutamic acid

  摘要：

  A facile synthesis of (-)-8a-epi-swainsonine 2 and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol (LRB) 4 has been achieved by using the versatile building block 3, which was available from cheap D-glutamic acid. The new forming stereogenic center in synthesis of 2 was constructed by highly selective reduction of the ketone 13 with Li(t-BuO)(3)AlH in THF (dr=95:5). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.075
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-iso-propylidenedioxy-2-pyrrolidinone 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (3aS,4S,6aR)-tert-butyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1