tetra-O-acetyl-α-iodogalactopyranose | 75801-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-α-iodogalactopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl iodide；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-iodooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 75801-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₉
• 分子量: 458.204
• InChiKey: WOZGYKWDLWNSIZ-HTOAHKCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-α-iodogalactopyranose 在 氢氧化钾 、 lutidine 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-O-(ethoxyethylidene)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient and direct synthesis of saccharidic 1,2-ethylidenes, orthoesters, and glycals from peracetylated sugars via the in situ generation of glycosyl iodides with I2/Et3SiH

  摘要：

  Peracetylated sugars can be efficiently converted into the corresponding 1,2-ethylidenes, -orthoesters, and -glycals via the in situ generation of glycosyl iodides promoted by I-2/Et3SiH. The approach is straightforward and avoids isolation of the sensitive iodinated intermediates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-DL-galactopyranoside 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到tetra-O-acetyl-α-iodogalactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Meyer, Bernd, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 3075 - 3085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Excited-State Palladium-Catalyzed 1,2-Spin-Center Shift Enables Selective C-2 Reduction, Deuteration, and Iodination of Carbohydrates
  作者：Gaoyuan Zhao、Wang Yao、Jaclyn N. Mauro、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.0c11209

  日期：2021.2.3

  Excited-state catalysis, a process that involves one or more excited catalytic species, has emerged as a powerful tool in organic synthesis because it allows access to the excited-state reaction landscape for the discovery of novel chemical reactivity. Herein, we report the first excited-state palladium-catalyzed 1,2-spin-center shift reaction that enables site-selective functionalization of carbohydrates

  激发态催化是一种涉及一种或多种激发态催化物质的过程，已成为有机合成中的强大工具，因为它允许进入激发态反应景观以发现新颖的化学反应性。在此，我们报告了第一个激发态钯催化的 1,2-自旋中心转移反应，该反应能够实现碳水化合物的位点选择性功能化。该策略的特点是反应条件温和，具有高水平的区域和立体选择性，可耐受多种官能团和复杂的分子结构。机理研究表明，一种根本机制涉及杂合钯物种的形成，该杂合钯物种经历1,2-自旋中心转移，然后进行还原、氘化和碘化，以提供功能化的2-脱氧糖。新的反应性将为快速生成天然和非天然碳水化合物提供通用方法。
• Diastereoselective radical addition to methyleneoxazolidinones: an enantioselective route to α-amino acids
  作者：Jonathan R. Axon、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1039/c39950000549

  日期：——

  The diastereoselectivity of radical addition to methyleneoxazolidinones depends on the nature of the addend radical and of the N-protecting group; the reaction provides a convenient enantioselective route to α-amino acids.

  甲烯基恶唑啉酮自由基加成的非对映选择性取决于加合物自由基和N-保护基团的性质；该反应提供了一种便捷的手性选择性合成α-氨基酸的途径。
• Stannyl ceramides as efficient acceptors for synthesising β-galactosyl ceramides
  作者：José Antonio Morales-Serna、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/b809570a

  日期：——

  β-Galactosyl ceramides have been obtained in excellent yields and stereoselectivities by reacting disarmed glycosyl donors with stannyl ethers. The broad compatibility of stannyl ethers with various leaving group–promoter pairs is demonstrated.

  β-半乳糖苷神经酰胺通过将非活性糖苷供体与锡醚反应获得了优异的产率和立体选择性。证明了锡醚与各种离去基–促进剂配对的广泛相容性。
• Glycosylation of Stannyl Ceramides Promoted by Modified Montmorillonite­ in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：José Morales-Serna、Bao Nguyen、Eréndira García-Ríos、Rubén Gaviño、Jorge Cárdenas、Gustavo García de la Mora

  DOI：10.1055/s-0036-1591515

  日期：2018.2

  Abstract The direct glycosylation of ceramides in supercritical carbon dioxide (scCO2) successfully proceeded to produce β-glycolipids in high yield and with full stereoselectivity. The reaction is promoted by montmorillonite modified with a superacid (CF3SO3H). The value of this protocol was demonstrated in the efficient synthesis of isoglobotrihexosylceramide (iGB3). The direct glycosylation of ceramides

  摘要 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。
• 一种在温和条件下制备卤代糖的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN111269279B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种在温和条件下制备卤代糖的方法，利用易于制备的硫苷供体与卤素单质或卤素互化物在室温下反应，即可得到卤代糖(氯、溴、碘)。其中所述的卤素单质和卤素互化物分别是商业易得碘单质、溴化碘以及氯化碘。该方法适用于各类吡喃糖和呋喃糖。且该方法对于硫苷供体的保护基没有限制，可以是吸电子基团如乙酰基、苯甲酰基等，也可以是供电子的基团如苄基、硅基等。同时该反应在二氯甲烷、乙腈、甲苯等多种有机溶剂中均可发生。本发明卤代糖的制备方法简单，反应条件温和，原料易得，适用范围广，对于酸不稳定的基团如异亚丙基缩酮和硅基等具有兼容性，而且对于分离过程不稳定的卤代糖除去溶剂即可得到纯净的产物。