tert-Butyl (4S)-4-((E)-3-butoxy-3-oxo-1-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 274908-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (4S)-4-((E)-3-butoxy-3-oxo-1-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 274908-78-0
• 化学式: C₁₈H₂₈F₃NO₈S
• 分子量: 475.483
• InChiKey: MJRCJPJKBNIHFN-UTEVDWOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (4S)-4-((E)-3-butoxy-3-oxo-1-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到tert-Butyl Z-(4''R)-[3-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxycarbonyl Enol Triflates as Precursors of Stereopure 3-Ene-1,5-diyne Building Blocks for the Chromophores of Neocarzinostatin, C-1027, Kedarcidin, Maduropeptin, and N1999A2

  摘要：

  开发了一种基于方案2策略的α-烷氧甲基、α-硅氧甲基和α-(氨基甲酸酯氧基)甲基取代的烯二炔7的5步合成方法。具体而言，β-酮酯33、36和38（如方案4所示制备）与NaH（或t-BuLi）在THF中生成Z-烯醇盐，在DMF中生成E-烯醇盐，经过三氟甲磺酰胺40或41处理后分别捕获为烯醇三氟甲磺酸酯Z-27a-c和E-27a-c（方案5）。Z构型的烯醇三氟甲磺酸酯与(三甲基硅基)乙炔进行Cacchi偶联反应，生成戊-2-烯-4-炔-1-羧酸酯E-42a-c（方案5）。这些化合物经过还原得到相应的醛E-44a-c（方案6），再与锂(三甲基硅基)重氮甲烷反应，生成纯E-异构体的目标烯二炔45a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6366
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 tert-Butyl (4S)-4-((E)-3-butoxy-3-oxo-1-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxycarbonyl Enol Triflates as Precursors of Stereopure 3-Ene-1,5-diyne Building Blocks for the Chromophores of Neocarzinostatin, C-1027, Kedarcidin, Maduropeptin, and N1999A2

  摘要：

  开发了一种基于方案2策略的α-烷氧甲基、α-硅氧甲基和α-(氨基甲酸酯氧基)甲基取代的烯二炔7的5步合成方法。具体而言，β-酮酯33、36和38（如方案4所示制备）与NaH（或t-BuLi）在THF中生成Z-烯醇盐，在DMF中生成E-烯醇盐，经过三氟甲磺酰胺40或41处理后分别捕获为烯醇三氟甲磺酸酯Z-27a-c和E-27a-c（方案5）。Z构型的烯醇三氟甲磺酸酯与(三甲基硅基)乙炔进行Cacchi偶联反应，生成戊-2-烯-4-炔-1-羧酸酯E-42a-c（方案5）。这些化合物经过还原得到相应的醛E-44a-c（方案6），再与锂(三甲基硅基)重氮甲烷反应，生成纯E-异构体的目标烯二炔45a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6366