4-苯基四氢吡喃-4-甲醛 | 66109-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基四氢吡喃-4-甲醛
• 中文别名: 4-苯基四氢-2H-吡喃-4-草醛；4-苯基四氢-2H-吡喃-4-甲醛
• 英文名称: 4-Phenyloxane-4-carbaldehyde
• CAS: 66109-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IEIVCCVSMYLGOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1018 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰溴 、 1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 、 4-苯基四氢吡喃-4-甲醛 在 zinc dibromide 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过卤素原子转移催化脱氟羰基-烯烃偶联

  摘要：

  羰基-烯烃偶联反应是合成化学中的基本化学转化之一，已广泛应用于复杂分子结构的生成和天然产物合成。然而，直到最近光氧化还原化学和通过单电子转移机制的电合成的发展，催化羰基-烯烃偶联在很大程度上仍未得到开发。在此，我们描述了一种通过卤素原子转移机制实现催化羰基-烯烃偶联反应的新方法，该方法提供了在温和条件下和广泛的底物范围下创新且有效地获得各种宝石-二氟高烯丙醇。初步的机理实验和计算研究表明，这种自由基到极性的交叉转化可以通过顺序协调的路易斯酸活化、卤素原子转移、自由基加成、单电子还原和β-氟消除来实现。

  DOI：

  10.1039/d2sc02732a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-四氢-2H-吡喃4-酮 在 正丁基锂 、 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苯基四氢吡喃-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-极性交叉对活性醇进行电还原甲酰化

  摘要：

  空间位阻醛的直接合成极具挑战性。在此，我们报告了一种通过活化醇的 C(sp 3 )–O 键的电还原裂解生成此类化合物的直接方法。在既定的反应条件下，有效地生成了苄基自由基中间体。随后的自由基-极性交叉产生的碳负离子进一步与N , N-二甲基甲酰胺反应，形成各种具有叔或季苄基碳中心的醛。还证明了克级合成的可行性。该反应也在一个简单的未分隔电池中进行，避免使用任何过渡金属催化剂、有毒气体和还原剂。

  DOI：

  10.1039/d3cc01529g

文献信息

• VARTANYAN S. A.; BAGDASARYAN M. R.; TOSUNYAN A. O.; SAYADYAN ZH. B., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1977, 30, HO 9, 723-727
  作者：VARTANYAN S. A.、 BAGDASARYAN M. R.、 TOSUNYAN A. O.、 SAYADYAN ZH. B.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP3322706B1

  公开（公告）日：2020-11-11
• Catalytic defluorinative ketyl–olefin coupling by halogen-atom transfer
  作者：Peter Bellotti、Huan-Ming Huang、Teresa Faber、Ranjini Laskar、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d2sc02732a

  日期：——

  halogen-atom transfer mechanism, which provides innovative and efficient access to various gem-difluorohomoallylic alcohols under mild conditions with broad substrate scope. Preliminary mechanistic experimental and computational studies demonstrate that this radical-to-polar crossover transformation could be achieved by sequentially orchestrated Lewis acid activation, halogen-atom transfer, radical addition

  羰基-烯烃偶联反应是合成化学中的基本化学转化之一，已广泛应用于复杂分子结构的生成和天然产物合成。然而，直到最近光氧化还原化学和通过单电子转移机制的电合成的发展，催化羰基-烯烃偶联在很大程度上仍未得到开发。在此，我们描述了一种通过卤素原子转移机制实现催化羰基-烯烃偶联反应的新方法，该方法提供了在温和条件下和广泛的底物范围下创新且有效地获得各种宝石-二氟高烯丙醇。初步的机理实验和计算研究表明，这种自由基到极性的交叉转化可以通过顺序协调的路易斯酸活化、卤素原子转移、自由基加成、单电子还原和β-氟消除来实现。
• Electroreductive formylation of activated alcohols<i>via</i>radical–polar crossover
  作者：Jungtaek Kang、Heyjin Cho、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d3cc01529g

  日期：——

  The direct synthesis of sterically hindered aldehydes is highly challenging. Herein, we report a direct approach to generate such compounds via electroreductive cleavage of the C(sp3)–O bond of activated alcohols. Under the established reaction conditions, benzylic radical intermediates were efficiently generated. A subsequent radical–polar crossover generated carbanions that further reacted with N

  空间位阻醛的直接合成极具挑战性。在此，我们报告了一种通过活化醇的 C(sp 3 )–O 键的电还原裂解生成此类化合物的直接方法。在既定的反应条件下，有效地生成了苄基自由基中间体。随后的自由基-极性交叉产生的碳负离子进一步与N , N-二甲基甲酰胺反应，形成各种具有叔或季苄基碳中心的醛。还证明了克级合成的可行性。该反应也在一个简单的未分隔电池中进行，避免使用任何过渡金属催化剂、有毒气体和还原剂。