4-苯基四氢吡喃-4-羧酸 | 182491-21-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-苯基四氢吡喃-4-羧酸
• 中文别名: 4-苯基四氢吡喃-4-甲酸
• 英文名称: 4-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-phenyloxane-4-carboxylic acid
• CAS: 182491-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD00085758
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BWHJLSRDMNLSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基四氢吡喃-4-羧酸 在 chlorinating agent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-苯基四氢吡喃-4-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯AR-42的手性衍生物有效抑制I类HDAC酶和癌细胞的增殖。

  摘要：

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00230
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-苯基-2H-吡喃-4-甲腈 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以0.453 g的产率得到4-苯基四氢吡喃-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  电化学脱羧消除羧酸生成烯烃

  摘要：

  已经开发出一种在室温下将羧酸脱羧消除为烯烃的电化学策略。这种温和且无氧化剂的方法为传统热脱羧反应提供了一种绿色替代方案。结构多样的脂肪族羧酸，包括生物活性药物，以良好到优异的产率顺利转化为相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02997

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2011123937A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present teachings provide a compound represented by Strutural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are a pharmaceutical composition and method of use thereof.

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了一种药物组合物及其使用方法。
• AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Pliant Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200109141A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , G, L 1 , L 2 , L 3 , and Y are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are inhibitors of one, or both of, αvβ 1 integrin and αvβ 6 integrin that are useful for treating fibrosis such as in nonalcoholic steatohepatitis (NASH), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  本发明涉及如下公式(I)的化合物： 或其盐，其中R1、G、L1、L2、L3和Y如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物是αvβ1整合素和/或αvβ6整合素的一种或两种的抑制剂，用于治疗纤维化，如非酒精性脂肪肝炎（NASH）、特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。
• Synthesis of Unnatural α‐Amino Acid Derivatives via Light‐Mediated Radical Decarboxylative Processes
  作者：Kay Merkens、Francisco José Aguilar Troyano、Jonas Djossou、Adrián Gómez‐Suárez

  DOI：10.1002/adsc.202000300

  日期：2020.6.15

  Unnatural amino acids (UAAs) are key building blocks with widespread application across several scientific fields. Therefore, it is highly attractive to develop straightforward and simple methodologies capable of granting quick access to these species. Herein we report a light‐mediated protocol for the synthesis of UAA via radical decarboxylative processes. This methodology, which employs readily available

  非天然氨基酸（UAA）是关键组成部分，已在多个科学领域中得到广泛应用。因此，开发能够允许快速访问这些物种的简单明了的方法论具有很高的吸引力。本文中，我们报告了一种通过自由基脱羧过程合成UAA的光介导协议。这种方法采用了容易获得的丰富原料，例如羧酸和α-酮酸，在非常温和的反应条件下进行，显示出很高的官能团耐受性。此外，自由基反应的产物可以很容易地衍生化，从而可以快速获得复杂的UAA。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。
• 一种六元氧杂环化合物及其合成方法
  申请人：上海麦克林生化科技有限公司

  公开号：CN113979977A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种六元氧杂环化合物及其合成方法，该六元氧杂环化合物结构式：其中，R1,R2,R3都选自氢、甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯和溴；R4为氰基、羧基、氨基、氨甲基以及上述基团的衍生结构。本发明可以方便地得到芳基环丙烷化合物，且反应的投料操作简便，适用范围较传统的合成方法更广，反应条件温和，为后续衍生物的合成也提供了比较方便的路线。