2004Uv02cj02b | 847454-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2004Uv02cj02b
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 847454-73-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: GNOXGPAMITUCSJ-FYSMJZIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2004Uv02cj02b
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation mechanisms in naproxen–amino acid linked systems

  摘要：

  通过稳态辐照、荧光光谱和激光闪烁光解，研究了含有与组氨酸（His）、色氨酸（Trp）和酪氨酸（Tyr）共价连接的两种萘普生（NPX）对映体的模型化合物的光氧化反应。NPX-His 系统的氧介导光活性最高。它们的荧光光谱与分离的 NPX 相匹配，并显示出明显的氧淬灭现象，导致 NPX 三重激发态（3NPX*-His）的产生减少。通过 UPLC-MS-MS 对 NPX-His 和 NPX-Trp 光解产物的分析表明，在这两种情况下，单线态氧（1O2）与氨基酸分子反应产生了两种光产物。NPX-Trp 系统最显著的特点是快速和立体选择性分子内荧光淬灭，这阻止了 3NPX*-Trp 的有效形成，从而解释了它们对光氧合反应活性较低的原因。最后，NPX-Tyr 系统几乎没有反应，其光物理性质与母体 NPX 基本一致。总之，这些结果表明了一种由 3NPX* 发色团生成 1O2 触发的 II 型光氧合机制。

  DOI：

  10.1039/c3pp50252j

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer in Dyads with (R)-/(S)-Naproxen and (S)-Tryptophan
  作者：Ekaterina A. Khramtsova、Alexandra A. Ageeva、Alexander A. Stepanov、Viktor F. Plyusnin、Tatyana V. Leshina

  DOI：10.1515/zpch-2016-0842

  日期：2017.3.1

  excited state quenching have been investigated. The analysis of the chemically induced dynamic nuclear polarization (CIDNP), as well as fluorescence kinetics and quantum yield in different polarity media has shown that the main channel of NPX fluorescence quenching is the intramolecular electron transfer between NPX and Trp fragments. Electron transfer rate constants and fluorescence quantum yields

  摘要研究了非甾体抗炎药 (NSAID) – (S)-萘普生 (NPX) 及其 (R)-对映异构体与色氨酸氨基酸残基 (Trp) 的供体-受体相互作用产生的短寿命中间体通过自旋化学和光化学方法。供体-受体相互作用在一个模型链接系统中进行 - 紫外线照射下的二元组。只要氨基酸残基位于酶的活性中心，对 NPX-Trp 二元非对映异构体的兴趣与将它们用作配体-酶结合模型的可能性有关。正是这些残基在结合过程中与 NSAID 相互作用。人们普遍认为电荷转移过程涉及药物-酶结合的过程。在这个框架下，已经研究了电荷转移在 NPX-Trp 激发态猝灭中的作用。对化学诱导动态核极化（CIDNP）以及不同极性介质中的荧光动力学和量子产率的分析表明，NPX荧光猝灭的主要通道是NPX和Trp片段之间的分子内电子转移。非对映异构体的电子转移速率常数和荧光量子产率已证明立体分化。