1-(2-bromophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine | 206449-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine
• CAS: 206449-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: LJCFFFYZMBQHLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-bromobenzyl)-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-苄基色胺中的 5-HT2 受体结合、功能活性和选择性。

  摘要：

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0209804
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 邻溴苯甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-bromophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化/ SN2）法合成多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮。法利帕米尔新型氮杂类似物的合适替代物。

  摘要：

  我们描述了通过级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化）以20％至95％的总产率一锅合成二十个多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶基-5-酮，以及通过改进的级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳香化/ SN2）得到的四个在药理上有希望的类似物：两个哌嗪连接的吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮33％和34％，以及几个Falipamil氮杂类似物，总产率为30％和35％。值得一提的是，发现了良好的底物范围，因为最终产品配有烷基，芳基和杂环取代基。使用链环可互变异构异氰酸酯（作为Ugi型三组分反应的关键试剂）可以快速有效地组装多取代的羟吲哚，这些化合物原位用于复杂的产品，

  DOI：

  10.3390/molecules23040763

文献信息

• Cyclopalladated complexes of Schiff bases of homoveratrylamine and tryptamine. Synthesis and CO insertion
  作者：Stefano Tollari、Sergio Cenini、Cristiano Tunice、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05846-5

  日期：1998.5

  Abstract Pd(OAc) 2 in CH 2 Cl 2 with the Schiff bases of homoveratrylamine ( 1a,b ) and tryptamine ( 2a-c ), followed by treatment in situ with LiX (XCl, Br), gave the insoluble dimeric complexes ( 3–7 ) with chlorine or bromine bridges, having the dimethoxybenzene ring and the indole nucleus metallated at position 6 and 2, respectively. Complexes 4 and 6 gave the soluble, cyclometallated derivatives

  摘要 Pd(OAc) 2 在 CH 2 Cl 2 中与高藜芦胺 ( 1a,b ) 和色胺 ( 2a-c ) 的希夫碱反应，然后用 LiX (XCl, Br) 原位处理，得到不溶性二聚配合物( 3-7 ) 具有氯桥或溴桥，二甲氧基苯环和吲哚核分别在6位和2位金属化。配合物4和6通过在二氯甲烷中与PPh 3 反应得到可溶性环金属化衍生物8和9。当化合物3-6在大气压下在甲醇或乙醇中并在NEt 3 存在下反应时，以高产率分离出相应的6-和2-烷氧基衍生物。类似地，化合物4和6与CO在二正丙胺作为溶剂中反应得到相应的6-和2-甲酰胺衍生物。