ethyl 2-(4-(methylthio)phenoxy)acetate | 15267-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(methylthio)phenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylsulfanylphenoxy)acetate
• CAS: 15267-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• mdl: MFCD18839973
• 分子量: 226.296
• InChiKey: IBGWIRJJWFLICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C
• 沸点：
  133 °C(Press: 3.2e-2 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(methylthio)phenoxy)acetate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-5-((4-(methylthio)phenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲基吡啶联噁二唑（醚）类衍生物及 其应用

  摘要：

  本发明公开了一种一种三氟甲基吡啶联噁二唑(醚)类衍生物在杀虫剂中的应用。其结构如通式I所示通式I所示的化合物具有较好的杀虫活性，可以用来防治小菜蛾、粘虫等害虫。该化合物对小菜蛾、粘虫等害虫具有优良的防治效果。特别是对一些对传统杀虫剂产生抗性的害虫，也具有防效，此外三氟甲基吡啶、噁二唑等含氟基团及杂环的引入可以增加化合物与靶标之间形成氢键作用的几率，从而提高化合物的活性。

  公开号：

  CN108218848B
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(4-(methylthio)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  含3-氯吡啶-2-基-1 H-吡唑骨架的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及杀幼虫活性

  摘要：

  摘要设计，合成和表征了具有3-氯吡啶-2--2-基-1 H-吡唑部分的一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物。对棉铃虫和小菜蛾的生物测定结果表明，一些合成的化合物显示出显着的杀幼虫活性。特别是，对小菜蛾的最具活性的化合物的LC 50值为46.5、23.9和13.9 mg / dm 3，对棉铃虫的最有效化合物的LC 50值为88.3和69.5 mg / dm 3，后者比商品毒死rif稍好一些（ LC 50 103.77 mg / dm 3）。还讨论了初步SAR。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2060-3

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Adrian Woenckhaus-Alvarez、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02285

  日期：2021.9.17

  has been developed to access functionalized aryl nitriles. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) in combination with the base KOAc (potassium acetate) is essential for achieving this transformation efficiently. This reaction involves both a C–S bond activation and a C–C bond formation. The scalability, low catalyst and reagents loadings, and high functional group tolerance have enabled

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。
• High-Yielding Cleavage of (Aryloxy)acetates
  作者：Anke Spurg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.200700769

  日期：2008.1

  A reliable and high-yielding one-pot sequence for the removal of O-carboxymethyl moieties from phenols is presented. When diethylphosphoryl azide is employed as theazide transfer reagent in the Curtius rearrangement and glycerol in the subsequent hydrolytic workup, the protocol can be reliably applied to a very broad scope of substrates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  提出了一种用于从酚中去除 O-羧甲基部分的可靠且高产的一锅法序列。当二乙基磷酰叠氮化物用作 Curtius 重排中的叠氮化物转移试剂和随后的水解处理中的甘油时，该协议可以可靠地应用于非常广泛的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and antimicrobial activities of some novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines carrying thioalkyl and sulphonyl phenoxy moieties
  作者：T. Karabasanagouda、Airody Vasudeva Adhikari、N. Suchetha Shetty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.010

  日期：2007.4

  Thirty one new 6-aryl-3-(4-substituted phenoxy) methyl}-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (6a-s) and 6-aryl-3-[(4-substituted phenoxy methyl]-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines (7a-l) have been synthesized from 4-thioalkyl phenols (1a-b) through a multi-step reaction sequence. Compounds 1a-b reacted with ethyl chloroacetate in presence of acetone and potassium carbonate to give ethyl

  （2a-c）与水合肼在含2- [4-硫代苯氧基]乙酰肼（3a-b）和2- [4-甲基磺酰基苯氧基]乙酰肼（3c）的醇介质中的反应，用二硫化碳和甲醇处理氢氧化钾产生相应的二硫代氨基甲酸钾（4a-c）。然后将它们转化为4-氨基-5-[（4-硫代烷基苯氧基）甲基] -4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（5a-b）和4-氨基-5-[（4-甲基磺酰基苯氧基）甲基] -4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（5c）与水合肼一起回流。通过在氯氧化磷存在下将5a-c与各种芳族羧酸缩合来制备标题化合物6a-s。中间体5a-c与各种取代的苯甲酰溴缩合后得到一系列标题化合物（7a-1）。基于其元素分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据，确定了新化合物2a-7l的结构。对所有标题化合物进行了针对四种致病菌株的体外抗菌测试以及针对三种真菌的抗真菌筛选。初步结果表明，其中一些表现出有希望的活性，它们作为潜在的抗菌剂应得到更多的考虑。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some novel 1,3,4-Oxadiazoles Carrying Alkylthio and Alkylsulphonyl phenoxy Moieties
  作者：T. Karabasanagouda、Airody Vasudeva Adhikari、N. Suchetha Shetty

  DOI：10.1080/10426500701542981

  日期：2007.10.18

  chloroacetate to give ethyl [4-(alkylthio) phenoxy] acetate ( 2a–b ) which on oxidation yielded ethyl [4-(alkylsulfonyl)phenoxy]acetate ( 2c–d ). They were readily converted to the corresponding hydrazides 3a–d , and then cyclized to the title compounds 2-[4-(alkylthio/alkylsulfonyl) phenoxy] methyl}-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles ( 4a–y ) by condensing with aromatic carboxylic acids. Further, 3a–b , on condensation

  从 4-烷硫基苯酚 (1a-b) 合成了一系列新的 2-[(4-烷硫基/烷磺酰基苯氧基) 甲基]-5-取代的-1,3,4-恶二唑 4a-y , 5a-h )通过多步反应序列。化合物 1a-b 与氯乙酸乙酯反应生成 [4-（烷硫基）苯氧基] 乙酸乙酯（2a-b），氧化生成 [4-（烷基磺酰基）苯氧基]乙酸乙酯（2c-d）。它们很容易转化为相应的酰肼 3a-d，然后环化为标题化合物 2-[4-(烷硫基/烷基磺酰基)苯氧基]甲基}-5-芳基-1,3,4-恶二唑 (4a-y ) 通过与芳族羧酸缩合。此外，3a-b 与二硫化碳缩合得到标题化合物 2-[4-(烷硫基) 苯氧基]甲基}-1,3,4-恶二唑-5-硫醇(5a-b)，烷基化后得到标题化合物2-[(4-烷硫基苯氧基)甲基]-1,3，4-恶二唑-5-烷基硫醇（5c-f），而与氯乙酸一起得到目标化合物2-[（4-烷硫基苯氧基）甲基]-1,3,4-恶二唑-5-硫代乙酸（5g-h
• Smereczynski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1967, vol. 15, p. 65 - 69
  作者：Smereczynski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——