[4-(methylthio)phenoxy]acetohydrazide | 939980-69-5

• 英文名称: [4-(methylthio)phenoxy]acetohydrazide
• 英文别名: 2-[4-(methylthio)phenoxy]acetohydrazide；2-(4-(methylthio)phenoxy)acetyl hydrazine；2-(4-Methylsulfanylphenoxy)acetohydrazide
• CAS: 939980-69-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: VMPPIIHVCCEESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(methylthio)phenoxy]acetohydrazide 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(2-Chlorophenyl)-3-[(4-methylsulfanylphenoxy)methyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4的合成及抑菌活性-带有硫代烷基和磺酰基苯氧基部分的噻二嗪。

  摘要：

  （2a-c）与水合肼在含2- [4-硫代苯氧基]乙酰肼（3a-b）和2- [4-甲基磺酰基苯氧基]乙酰肼（3c）的醇介质中的反应，用二硫化碳和甲醇处理氢氧化钾产生相应的二硫代氨基甲酸钾（4a-c）。然后将它们转化为4-氨基-5-[（4-硫代烷基苯氧基）甲基] -4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（5a-b）和4-氨基-5-[（4-甲基磺酰基苯氧基）甲基] -4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（5c）与水合肼一起回流。通过在氯氧化磷存在下将5a-c与各种芳族羧酸缩合来制备标题化合物6a-s。中间体5a-c与各种取代的苯甲酰溴缩合后得到一系列标题化合物（7a-1）。基于其元素分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据，确定了新化合物2a-7l的结构。对所有标题化合物进行了针对四种致病菌株的体外抗菌测试以及针对三种真菌的抗真菌筛选。初步结果表明，其中一些表现出有希望的活性，它们作为潜在的抗菌剂应得到更多的考虑。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.010
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(methylthio)phenoxy]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含3-氯吡啶-2-基-1 H-吡唑骨架的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及杀幼虫活性

  摘要：

  摘要设计，合成和表征了具有3-氯吡啶-2--2-基-1 H-吡唑部分的一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物。对棉铃虫和小菜蛾的生物测定结果表明，一些合成的化合物显示出显着的杀幼虫活性。特别是，对小菜蛾的最具活性的化合物的LC 50值为46.5、23.9和13.9 mg / dm 3，对棉铃虫的最有效化合物的LC 50值为88.3和69.5 mg / dm 3，后者比商品毒死rif稍好一些（ LC 50 103.77 mg / dm 3）。还讨论了初步SAR。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2060-3

文献信息

• 一种三氟甲基吡啶联噁二唑（醚）类衍生物及 其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108218848B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了一种一种三氟甲基吡啶联噁二唑(醚)类衍生物在杀虫剂中的应用。其结构如通式I所示通式I所示的化合物具有较好的杀虫活性，可以用来防治小菜蛾、粘虫等害虫。该化合物对小菜蛾、粘虫等害虫具有优良的防治效果。特别是对一些对传统杀虫剂产生抗性的害虫，也具有防效，此外三氟甲基吡啶、噁二唑等含氟基团及杂环的引入可以增加化合物与靶标之间形成氢键作用的几率，从而提高化合物的活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some novel 1,3,4-Oxadiazoles Carrying Alkylthio and Alkylsulphonyl phenoxy Moieties
  作者：T. Karabasanagouda、Airody Vasudeva Adhikari、N. Suchetha Shetty

  DOI：10.1080/10426500701542981

  日期：2007.10.18

  chloroacetate to give ethyl [4-(alkylthio) phenoxy] acetate ( 2a–b ) which on oxidation yielded ethyl [4-(alkylsulfonyl)phenoxy]acetate ( 2c–d ). They were readily converted to the corresponding hydrazides 3a–d , and then cyclized to the title compounds 2-[4-(alkylthio/alkylsulfonyl) phenoxy] methyl}-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles ( 4a–y ) by condensing with aromatic carboxylic acids. Further, 3a–b , on condensation

  从 4-烷硫基苯酚 (1a-b) 合成了一系列新的 2-[(4-烷硫基/烷磺酰基苯氧基) 甲基]-5-取代的-1,3,4-恶二唑 4a-y , 5a-h )通过多步反应序列。化合物 1a-b 与氯乙酸乙酯反应生成 [4-（烷硫基）苯氧基] 乙酸乙酯（2a-b），氧化生成 [4-（烷基磺酰基）苯氧基]乙酸乙酯（2c-d）。它们很容易转化为相应的酰肼 3a-d，然后环化为标题化合物 2-[4-(烷硫基/烷基磺酰基)苯氧基]甲基}-5-芳基-1,3,4-恶二唑 (4a-y ) 通过与芳族羧酸缩合。此外，3a-b 与二硫化碳缩合得到标题化合物 2-[4-(烷硫基) 苯氧基]甲基}-1,3,4-恶二唑-5-硫醇(5a-b)，烷基化后得到标题化合物2-[(4-烷硫基苯氧基)甲基]-1,3，4-恶二唑-5-烷基硫醇（5c-f），而与氯乙酸一起得到目标化合物2-[（4-烷硫基苯氧基）甲基]-1,3,4-恶二唑-5-硫代乙酸（5g-h
• New Hydrazides and Thiosemicarbazides Derived from Ethylenedioxythiophene as Potential Anticonvulsants
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、Ashok Taranalli、Thimmaiah Venkataswamy

  DOI：10.1080/10426500903051831

  日期：2010.6.30

  A series of ethyl 7-(2-[(substituted)carbonyl]hydrazino}carbonyl)-2,3-dihydrothieno [3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylates (5-13) and ethyl 7-[(2-[(substituted)carbonyl]hydra-zino}carbonothioyl)amino]carbonyl}-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxy-lates (15-20) were synthesized in good yield by condensing ethyl-7-(chlorocarbonyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylate (4) with suitable hydrazides. The newly synthesized compounds were characterized using FTIR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The anticonvulsant activity of all the title compounds was investigated against maximal electroshock-induced seizures (MES) and pentylenetetrazole (PTZ)-induced convulsion models. None of the compounds showed toxicity at the maximum dose of 2000 mg/kg. Almost all the compounds showed protection in flexion and extension stage against induced convulsion. Among them, naphthyloxy-substituted derivatives exhibited very good response against induced seizures. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.