2-Hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chinolizin | 15997-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chinolizin
• 英文别名: 3-Phenyl-2-hydroxy-chinolizinon-(4)；2-hydroxy-3-phenyl-quinolizin-4-one；2-Hydroxy-3-phenylquinolizin-4-one
• CAS: 15997-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: QQRSBHMPZVVIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chinolizin 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6,7,8,9-Tetrahydro-4-oxo-3-phenyl-2-tosyloxy-4H-chinolizin
  参考文献：
  名称：

  抗真菌 2-hydroxyquinolizin-4-ones

  摘要：

  2-吡啶基乙酸酯与活化的丙二酸酯反应生成1-羧基乙氧基-2-羟基-喹啉-4-酯，在酯官能团皂化和脱羧后得到C-1-未取代的衍生物。催化氢化得到相应的四氢喹啉酮衍生物，这些衍生物也进行了生物学检测。根据结构，提到的化合物显着抑制结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长；根据结构讨论它们的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230610
• 作为产物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-2-丁酮 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-Hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chinolizin
  参考文献：
  名称：

  Chinolizine und Indolizine, XIII. Acyl-2-hydroxy-4-chinolizinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798958

文献信息

• Synthesen von Heterocyclen, 95. Mitt.: Chinolizine und Indolizine I: Eine Synthese von 2-Hydroxychinolizinonen-(4)
  作者：Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00901390

  日期：1967.5
• Kappe,T.; Linnau,Y., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 25 - 33
  作者：Kappe,T.、Linnau,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Chinolizine und Indolizine, XIV Umlagerungen von Heterocyclen, X Ringumwandlungen von 1-Acyl-2-hydroxy-4-chinolizinonen
  作者：Thomas Kappe、Yendra Linnau

  DOI：10.1007/bf00798446

  日期：1983.4
• DANNHARDT, GERD;KAPPE, THOMAS;MEINDL, WORFGANG;SCHOBER, BERNT, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 375-379
  作者：DANNHARDT, GERD、KAPPE, THOMAS、MEINDL, WORFGANG、SCHOBER, BERNT

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, T.;LINNAU, Y., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 4, 485-493
  作者：KAPPE, T.、LINNAU, Y.

  DOI：——

  日期：——