4-苯基异噻唑 | 936-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基异噻唑
• 英文名称: 4-Phenyl-isothiazole
• 英文别名: 4-Phenylisothiazole；4-phenyl-1,2-thiazole
• CAS: 936-46-9
• 化学式: C₉H₇NS
• mdl: MFCD18451401
• 分子量: 161.227
• InChiKey: RAUUYMXHIUAZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.103 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基异噻唑 在 TEA 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Phototransposition Chemistry of 4-Substituted Isothiazoles. The P₄ Permutation Pathway

  摘要：

  Upon irradiation in the presence of a small quantity of base, 4-substituted isothiazoles undergo photocleavage to yield substituted cyanosulfides, which can be trapped as their benzyl thioether derivatives, and substituted isocyanosulfides. Both products are suggested to arise via initial photocleavage of the sulfur-nitrogen bond, resulting in the formation of a substituted beta-thioformylvinyl nitrene, which can rearrange to the observed cyanosulfide, or cyclize to an undetected thioformylazirine. Deprotonation of the azirine leads directly to the isocyanosulfide. The plight of the isocyanosulfide depends on the C-4 substituent. If the substituent is aromatic, the isocyanosulfide is reprotonated at the isocyanide carbon and spontaneously cyclizes to a 4-substituted thiazole, the observed transposition product. If the substituent is not aromatic, the isocyanosulfide is reprotonated at sulfur and the resulting species has a higher energy barrier to cyclization. In these cases, the isocyanosulfides can be observed spectroscopically and can be trapped as their N-formylaminobenzyl thioether derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo980936e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙二醛 在 氯化亚砜 、 硫氰酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-苯基异噻唑
  参考文献：
  名称：

  基于唑的吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂

  摘要：

  血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 通过催化色氨酸代谢犬尿氨酸途径中的限速步骤在免疫、神经元功能和衰老中发挥重要作用。已经开发了许多具有不同化学型的 IDO1 抑制剂，主要用于抗癌免疫治疗。由于血红素-配体相互作用的显着选择性和敏感性，直接血红素铁结合抑制剂的先导优化已被证明是困难的。在这里，我们提供了一组密切相关的小唑类化合物的实验数据，它们的抑制活性存在超过 4 个数量级的差异，范围从毫摩尔到纳摩尔水平。我们根据结构数据、分子动力学模拟和密度泛函理论计算来调查和合理化它们的活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01968

文献信息

• Access to 4-substituted isothiazoles through three-component cascade annulation and their application in C–H activation
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Qiang Liu、Xiuwen Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d0cc01100b

  日期：——

  The use of potassium ethyl xanthate (EtOCS2k) as a sulfur atom donor enabled the transition-metal-free [3 + 1 + 1] cascade annulation of isopropene derivatives with NH4I in DMSO/H2O, affording various 4-substituted isothiazoles in moderate to good yields with good functional group compatibility. Furthermore, Pd and Ag-catalyzed C5-H-selective direct oxidation dimerization of 4-substituted isothiazoles

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。
• LIGANDS FOR ANTIBODY AND FC-FUSION PROTEIN PURIFICATION BY AFFINITY CHROMOTOGRAPHY IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：US20160009760A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to the use, for affinity purification of an antibody or an fragment of an antibody, of a ligand-substituted matrix comprising a support material and at least one ligand covalently bonded to the support material, the ligand being represented by formula (I) L-(Sp) v -Ar 1 —Am—Ar 2 (I) wherein L, SP, Ar 1 , AM, Ar 2 and v are defined herein.

  本发明涉及使用含有配体取代基质来亲和纯化抗体或抗体片段，所述基质包括支持材料和至少一个与支持材料共价结合的配体，所述配体由式(I)所表示：L-(Sp)v-Ar1—Am—Ar2(I)，其中L、SP、Ar1、AM、Ar2和v在此处有定义。
• Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen: Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxiden
  作者：B�rbel Schulze、Gisela Kirsten、Sabine Kirrbach、Annette Rahm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740515

  日期：1991.8.7

  Oxidation of 1,2-Thiazoles; A Convenient Approach to 1,2-Thiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxides

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法
• The Reaction of some Isothiazolium Salts with Sulfur in Pyridine
  作者：G. E. Bachers、D. M. McKinnon、J. M. Buchshriber

  DOI：10.1139/v72-413

  日期：1972.8.15

  A variety of N-methyl and N-phenylisothiazolium salts has been synthesized and treated with sulfur in boiling pyridine. The products have been examined by chromatography and their structures determined. While 5-unsubstituted isothiazolium salts appear to give the corresponding isothiazoline-5-thiones, 3-unsubstituted salts give either the corresponding isothiazoline-3-thiones if the nitrogen is alkyl substituted, or 1,2-dithiole-3-imines if the nitrogen is aryl substituted. N-Alkyl compounds also give dealkylated products, and dithiolethiones are also found. The initial stages in the reaction appear to involve deprotonation of the isothiazolium salt.

  已翻译成中文： 一系列N-甲基和N-苯基异噻唑盐已被合成并在沸腾的吡啶中与硫处理。通过色谱检测了产物并确定了它们的结构。尽管5-未取代的异噻唑盐似乎会生成相应的异噻唑烷-5-硫酮，但3-未取代的盐会生成相应的异噻唑烷-3-硫酮，如果氮原子是烷基取代的话，或者生成1,2-二硫杂环丙烯，如果氮原子是芳基取代的。N-烷基化合物也会生成去烷基化的产物，并且也发现了二硫杂环丙酮。反应的初始阶段似乎涉及异噻唑盐的去质子化。
• The reaction of 1,2-dithiolium salts with ammonia
  作者：R.A. Olofson、J.M. Landesberg、R.O. Berry、D. Leaver、W.A.H. Robertson、D.M. McKinnon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82131-1

  日期：1966.1

  4-Phenyl-1,2-dithiolium perchlorate reacts with ammonia in ethanol to yield 4-phenyl-isothiazole. The reaction is general for dithiolium salts. When unsymmetrical dithiolium salts are treated with ammonia, the major product and, under many conditions, the only product is the 5-substituted isothiazole. Of the four possible mechanisms for these reactions, an addition-elimination mechanism has been shown

  4-苯基-1,2-二硫代高氯酸盐与乙醇中的氨反应生成4-苯基-异噻唑。该反应对于二硫鎓盐而言是一般的。当用氨处理不对称二硫鎓盐时，主要产物，在许多条件下，唯一产物是5-取代的异噻唑。在这些反应的四种可能机理中，已证明加成消除机理是正确的。用羟胺处理二硫鎓盐得到异恶唑和异噻唑的混合物。

表征谱图