methyl 4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzoate | 144693-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(pyrrol-1-ylmethyl)benzoate；methyl 4-(1-pyrrolylmethyl)benzoate；Methyl 4-(1h-azol-1-ylmethyl)benzoate
• CAS: 144693-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BNXGZIPOOLILJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzoate 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到4-(1-pyrrolylmethyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Brain Penetrable Histone Deacetylase 6 Inhibitor SW-100 Ameliorates Memory and Learning Impairments in a Mouse Model of Fragile X Syndrome

  摘要：

  Disease-modifying therapies are needed for Fragile X Syndrome (FXS), as at present there are no effective treatments or cures. Herein, we report on a tetrahydroquinoline-based selective histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitor SW-100, its pharmacological and ADMET properties, and its ability to improve upon memory performance in a mouse model of FXS, Fmr1-1- mice. This small molecule demonstrates good brain penetrance, low-nanomolar potency for the inhibition of HDAC6 (IC50 = 2.3 nM), with at least a thousand-fold selectivity over all other class I, II, and IV HDAC isoforms. Moreover, through its inhibition of the alpha-tubulin deacetylase domain of HDAC6 (CD2), in cells SW-100 upregulates alpha-tubulin acetylation with no effect on histone acetylation and selectively restores the impaired acetylated alpha-tubulin levels in the hippocampus of Fmr1(-/-) mice. Lastly, SW-100 ameliorates several memory and learning impairments in Fmr1(-/-) mice, thus modeling the intellectual deficiencies associated with FXS, and hence providing a strong rationale for pursuing HDAC6-based therapies for the treatment of this rare disease.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00600
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以44%的产率得到methyl 4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗真菌活性的苯甲酸衍生物：设计，合成，构效关系（SAR）和CYP53对接研究。

  摘要：

  以前，我们将CYP53鉴定为天然酚类抗真菌化合物的真菌特异性靶标，并发现了几种具有抗真菌特性的抑制剂。在这项研究中，我们进行了基于相似度的虚拟筛选和合成以获得苯甲酸衍生的化合物，并评估了它们对Cochliobolus lunatus，黑曲霉和平菇的抗真菌活性。。此外，我们生成了CYP53酶的结构模型，并将其用于与40种选定化合物的对接试验。最后，我们探索了CYP53与配体的相互作用，并确定了赋予抗真菌活性增强的结构元件，以促进潜在针对动物和植物病原性真菌CYP53酶的新型抗真菌剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.042

文献信息

• HDAC INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US20140128408A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a peripheral neuropathy, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, hypertension, malaria, an autoimmune disease, autism, autism spectrum disorders, and inflammation, also are disclosed.

  本发明公开了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及其组成物。公开了治疗疾病和状况的方法，其中抑制HDAC提供了益处，如癌症、神经退行性疾病、周围神经病变、神经疾病、创伤性脑损伤、中风、高血压、疟疾、自身免疫疾病、自闭症、自闭症谱系障碍和炎症。
• PREPARATION OF 3-LONG-CHAIN SUBSTITUTED 5-MEMBERED HETEROARYLENES AND STUDIES OF THEIR LANGMUIR-BLODGETT FILM FORMATION
  作者：Cynthia A. F. Striley、Adel Amer、Wei Yuan Zhang、Hans Zimmer、Jerome B. Lando

  DOI：10.1080/10426509608037961

  日期：1996.8.1

  The synthesis of amphiphilic thiophene 1 and pyrrole 5 were achieved via Wittig and Friedel-Crafts reactions respectively. The ability of 1 and 5, as well as 3-heptadecylthiophene and poly(3-heptadecylthiophene), to form Langmuir-Blodgett films are discussed.
• N-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：EP2670733B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• US9249087B2
  申请人：——

  公开号：US9249087B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• USRE47009E1
  申请人：——

  公开号：USRE47009E1

  公开（公告）日：2018-08-28