2-cyanoethyl N-benzyl-(S)-2-amino-4-pentenoate | 323196-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanoethyl N-benzyl-(S)-2-amino-4-pentenoate
• CAS: 323196-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: XKIXACMZOYWKAD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl N-benzyl-(S)-2-amino-4-pentenoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium phosphate 、 lead(II) nitrate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[benzyl-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-4-enoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基-4-戊烯酸用于氨基酸的保护和拆分

  摘要：

  已显示用于保护外消旋氨基酸的N-取代的2-氨基-4-戊烯酸衍生物能够进行R和S异构体的色谱分离。当Ñ α用苄基和苯基芴基团二取代的，外消旋的氨基酸可以用在开放的硅胶柱设施分开。此外，如此得到的光学纯的N-保护的氨基酸可用于制备错误酰化的抑制剂转移RNA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00826-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-cyanoethyl N-benzyl-(S)-2-amino-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基-4-戊烯酸用于氨基酸的保护和拆分

  摘要：

  已显示用于保护外消旋氨基酸的N-取代的2-氨基-4-戊烯酸衍生物能够进行R和S异构体的色谱分离。当Ñ α用苄基和苯基芴基团二取代的，外消旋的氨基酸可以用在开放的硅胶柱设施分开。此外，如此得到的光学纯的N-保护的氨基酸可用于制备错误酰化的抑制剂转移RNA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00826-7