benzhydryl 7-[(Z)-(methoxycarbonyl)methylidene]cephalosporanate | 178993-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 7-[(Z)-(methoxycarbonyl)methylidene]cephalosporanate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7Z)-3-(acetyloxymethyl)-7-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 178993-36-7
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 493.537
• InChiKey: NRCRSFNWCBHVIT-RFAVJAEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-[(Z)-(methoxycarbonyl)methylidene]cephalosporanate 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到(6R,7Z)-3-(acetyloxymethyl)-7-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索青霉素作为β-内酰胺酶依赖性前药的化学作用。

  摘要：

  可以通过在6位上掺入乙烯基酯侧链来修饰Penam核，使其表现为依赖于β-内酰胺酶的“前药”。β-内酰胺环的酶催化水解揭示了噻唑烷环氮作为亲核体，可驱动侧链上的分子内快速移位。7-羟基-4-甲基香豆素作为该侧链的可释放基团的连接产生了青霉素结构，其可以用作基于荧光的报告分子/对溶液中低水平的β-内酰胺酶的诊断。记录了反应模式的机械细节，并讨论了利用结构修饰的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/b614758e
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 benzhydryl 7-[(Z)-(methoxycarbonyl)methylidene]cephalosporanate
  参考文献：
  名称：

  7-亚烷基头孢菌素酯作为人白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  作为其苯甲酰基酯的一系列7-亚烷基头孢菌素和7-亚乙烯基头孢菌素已被测试作为猪胰腺弹性蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。发现选择的7-亚烷基头孢菌素酯是HLE的有效抑制剂。一类新抑制剂是7-（卤代亚烷基）头孢菌素。与以前报道的基于头孢菌素的弹性蛋白酶抑制剂相反，这些卤代亚烷基头孢显示出作为硫化物而不是作为砜的最佳抑制活性。它们是有效且不可逆的抑制剂。第二类活性化合物由二苯甲基酯7-（氰基亚甲基）头孢菌素砜代表。与这些新抑制剂的活性相反，基于机理的β-内酰胺酶抑制剂7-[（2' -吡啶基）亚甲基]-头孢菌素砜作为弹性蛋白酶抑制剂几乎没有抑制活性。尽管末端未取代的烯丙基硫醚显示出作为PPE抑制剂的活性，但7-亚乙烯基头孢菌素也是相对较弱的抑制剂。模型分析表明7-亚烷基取代基可以很容易地容纳在S1袋中。提出了抑制的潜在机制。

  DOI：

  10.1021/jm970351x