5,5'-(9-octyl-9H-carbazole-3,6-diyl)dithiophene-2-carbaldehyde | 1431471-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(9-octyl-9H-carbazole-3,6-diyl)dithiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5,5'-(9-octyl-carbazole-3,6-diyl)-dithiophene-2-carbaldehyde；5,5'-(9-octyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)；5-[6-(5-Formylthiophen-2-yl)-9-octylcarbazol-3-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1431471-25-8
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 499.698
• InChiKey: YRPNNIQNQFPYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(9-octyl-9H-carbazole-3,6-diyl)dithiophene-2-carbaldehyde 在 indium(III) chloride 、 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10,10'-(5,5'-(9-octyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(5,5-difluoro-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide)
  参考文献：
  名称：

  新型双BODIPY-咔唑结合了各种连接基

  摘要：

  四个双BODIPY-咔唑共轭物（BDPa–d，BODIPY为4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚并四烯），带有各种π桥，包括无，苯基，噻吩和呋喃。设计和合成。结果表明，π桥对缀合物的热，光物理和电化学性质具有显着影响。BDPc和BDPd，具有五元杂环作为π桥，具有更共面的分子几何结构，表现出更宽泛的红移吸收以及明显的电荷转移肩峰，以及红移发射。紫外可见吸收光谱法和循环伏安法结果表明，π共轭体系的扩展导致光学间隙的减小，LUMO含量降低。所有共轭物均显示出显着的斯托克斯位移（107–216 nm）和低荧光量子产率。BDPc和BDPd基本具有广泛而强烈的吸收能力，并且具有合适的HOMO-LUMO能级，是光收集和光伏应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1071/ch16704
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-9-正辛基咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5'-(9-octyl-9H-carbazole-3,6-diyl)dithiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型D（-π-A）2染料的锚定稳定性和光电性能

  摘要：

  这项研究涉及用于染料敏化太阳能电池的两种新型双锚定染料的合成和表征。设计的材料具有支化的D（-π-A）2结构，该结构包含（i）刚性烷基官能化的咔唑核作为供体部分，（ii）一个（DYE1）或两个（DYE2）噻吩单元作为π-桥和（iii）氰基-丙烯酸部分作为受体和锚定部分。电化学阻抗谱表明，在DYE2的情况下，注入的电子寿命更长，这可能是由于π-间隔物的长度与结合在咔唑单元上的烷基链一起阻碍了电荷与电解质的重组。TiO 2的稳定性测试敏化膜显示，双锚定作用显着减慢了解吸过程，这对于经典的参考染料而言是明显的。IPYE测量也证实，在DYE2的情况下，光电压为0.70 V，光电流为10.52 mA cm -2时，最高功率转换效率达到5.01％。这些结果支持旨在D（-π-A）2染料的结构工程，以设计新的，更有效和稳定的有机敏化剂的努力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.02.012

文献信息

• Photophysical properties and computational investigation on substituent effects on the structural and electronic properties of 3,6-di(thiophene-2-yl)-carbazole-based derivatives
  作者：Suwannee Sriyab、Matthew Paul Gleeson、Supa Hannongbua、Songwut Suramitr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.031

  日期：2016.12

  Abstract A series of 3,6-carbazole-based derivatives, 3,6-CzTh-(1) , 3,6-CzTh-(2) , 3,6-CzTh-(3) and 3,6-CzTh-(4) , were synthesized to investigate the influence of structural distortion on intramolecular charge transfer (ICT) complexation between the conjugation components and carbazole core unit of the 3,6-carbazole-based derivatives. The 3,6-carbazole-based derivatives were synthesized and analysed using

  摘要 一系列基于 3,6-咔唑的衍生物，3,6-CzTh-(1) , 3,6-CzTh-(2) , 3,6-CzTh-(3) 和 3,6-CzTh-( 4) , 以研究结构畸变对 3,6-咔唑基衍生物的共轭组分和咔唑核心单元之间的分子内电荷转移 (ICT) 络合的影响。使用紫外-可见光、光致发光光谱和 DFT 计算合成和分析了基于 3,6-咔唑的衍生物。咔唑核单元上的给电子取代基，在咔唑核的 3,6-位通过甲酰基和乙酰基连接，从而直接涉及骨架中的给电子边缘取代基，在中间出现共轭断裂。咔唑核心单元。断裂导致平面结构具有在激发态上稳定的非凡能力，从而产生强荧光量子产率（Фfluo ≈ 0.6-0.7）。瞬态密度泛函理论(TD-DFT)计算结果与实验结果一致，表明3,6-CzTh-(1)和3,6-CzTh-(2)的低荧光不仅来源于系统间交叉，而且来源于由于邻近效应引起的内部转换；低温下光致发光光谱的测量也支持了这一推论。此外，在