(Z)-4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2R,10R,11S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-oxo-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester | 372511-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2R,10R,11S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-oxo-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 372511-44-9
• 化学式: C₄₄H₆₆O₉Si
• 分子量: 767.088
• InChiKey: FHUABLMVYIYOMV-ULQRFJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2R,10R,11S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-oxo-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3Z,9E)-(1R,7S,11S,15R,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-15-methyl-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-triene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-4-[(2S,6R)-2-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2R,10R,11S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-oxo-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u