4-<<3-(acetoxymethyl)-2-carboxy-7α-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-7β-yl>amino>-1-methylpyridinium hydroxide inner salt | 77527-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<<3-(acetoxymethyl)-2-carboxy-7α-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-7β-yl>amino>-1-methylpyridinium hydroxide inner salt
• 英文别名: 4-{[3-(acetoxymethyl)-2-carboxy-7α-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7β-yl]amino}-1-methylpyridinium hydroxide inner salt；(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-7-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 77527-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 393.42
• InChiKey: PHSRRPGBFVHNHB-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-1-methylpyridinium iodide 在 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-<<3-(acetoxymethyl)-2-carboxy-7α-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-7β-yl>amino>-1-methylpyridinium hydroxide inner salt
  参考文献：
  名称：

  季杂环基氨基β-内酰胺类：经典酰基氨基侧链的通用替代品。

  摘要：

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，

  DOI：

  10.1021/jm00346a024

文献信息

• HANNAH, J.
  作者：HANNAH, J.

  DOI：——

  日期：——