(-) S-β-hydroxy β-phenyl n-butanoate de t-butyle | 52178-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-) S-β-hydroxy β-phenyl n-butanoate de t-butyle
• 英文别名: t-butyl (S)-3-hydroxy-3-phenylbutanoate；tert-butyl (3S)-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 52178-64-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: LRCHPKPKDYMPGH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(RS)-(甲苯-4-亚磺酰基)-乙酸叔丁酯 在 aluminum amalgam 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-) S-β-hydroxy β-phenyl n-butanoate de t-butyle
  参考文献：
  名称：

  Syntheses asymetriques de β-hydroxyacides par condensation d'anions enolates d'esters α-sulfinyle chiraux sur des composes carbonyles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80010-x

文献信息

• Conjugate Boration of β,β-Disubstituted Unsaturated Esters: Asymmetric Synthesis of Functionalized Chiral Tertiary Organoboronic Esters
  作者：Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.201002361

  日期：2010.12.10

  Challenging tertiary organoboronic esters containing a β‐ester group were prepared enantioselectively via the asymmetric conjugate boration of β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated esters with a copper–phosphine catalyst (see scheme). The functionalized organoboron derivatives can be utilized as a carbon nucleophile to form all‐carbon quaternary centers.

  具有挑战性的含β-酯基的叔有机硼酸酯是通过β-β-二取代的α，β-不饱和酯与铜-膦催化剂的不对称共轭硼酸对映选择性制备的（参见方案）。功能化的有机硼衍生物可用作碳亲核试剂，形成全碳四元中心。
• Enantioselective reformatsky reaction induced by chiral β-amino alcohols
  作者：JoséM. Andrés、Yolanda Martín、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00099-9

  日期：1997.3

  Reformatsky reagent derived from tert-butyl α-bromoacetate adds to carbonyl compounds in the presence of chiral amino alcohols leading to β-hydroxy tert-butyl esters with good e.e. The enantioface differentiation depends on the reaction conditions and on the structure of the chiral auxiliary. The best chemical yields and e.e. are obtained for aromatic aldehydes by using the C-2 symmetrical chiral bis-amino

  衍生自α-溴乙酸叔丁酯的Reformatsky试剂在存在手性氨基醇的情况下添加到羰基化合物中，生成具有良好ee的β-羟基叔丁酯。对映体的区别取决于反应条件和手性助剂的结构。通过使用衍生自间苯二甲撑二胺的C-2对称手性双氨基醇（5），可获得芳族醛的最佳化学收率和ee 。
• Enantioselective reformatsky reaction with ketones. Asymmetric synthesis of β-(tert-hydroxy)esters
  作者：Kenso Soai、Atsushi Oshio、Takaki Saito

  DOI：10.1039/c39930000811

  日期：——

  Optically active β-(tert-hydroxy)esters with good enantiomeric excesses (up to 75% e.e.) are synthesised via enantioselective Reformatsky reaction with ketones in the presence of chiral N,N-dialkylnorephedrine.

  在手性N，N-二烷基去氧麻黄碱的存在下，通过与酮的对映选择性Reformatsky反应，合成具有良好对映体过量（最多75％ee）的旋光性β-（叔羟基）酯。