(2R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-[(1'',2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylpropyl)sulfanyl]propionic acid tert-butyl ester | 1201807-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-[(1'',2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylpropyl)sulfanyl]propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 1201807-40-0
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₁₃S
• 分子量: 771.883
• InChiKey: GOKQYGMVWVZXIF-ACXDWINASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 安息香双甲醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-[(1'',2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylpropyl)sulfanyl]propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽和蛋白质糖基化的新连接策略：光诱导的硫醇-烯偶联

  摘要：

  用蛋白质进行光点击：在存在敏化剂的情况下，在可见光照射下，烯基糖苷将两个含半胱氨酸的肽和天然蛋白质牛血清白蛋白（BSA）糖基化（参见方案）（点击硫醇-烯键）。BSA的高糖基化涉及无半胱氨酸的SH和两个半胱氨酸残基的选择性光裂解产生的SH基团。

  DOI：

  10.1002/chem.200901746