methyl 4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole-6-carboxylate | 1410674-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: methyl 4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoindole-6-carboxylate；methyl 4-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoindole-6-carboxylate
• CAS: 1410674-66-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₆S
• 分子量: 515.587
• InChiKey: GLIWILYGIOFIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole-6-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Amano lipase 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amano脂肪酶逆转芳基萘二醇和二乙酸酯的乙酰化和脱乙酰化中的区域选择性†

  摘要：

  水解由Amano脂肪酶（脂肪酶AK）从区域选择性荧光假单胞菌芳萘-4'，7-二乙酸酯的1A-1C通过双-炔丙基砜，醚和磺酰胺和乙酰化的Garratt-布雷弗曼环化来制备相应的二醇2A- C被研究了。在所有这些情况下，水解和乙酰化的选择性都非常好。然而，发现选择性的模式取决于稠合杂环的性质，即二氢噻吩二氧化物（亚砜），二氢呋喃（邻苯二甲酸）或二氢异吲哚（二氢吲哚）。对于异吲哚体系，水解以及乙酰化在C-7处发生，而对于呋喃衍生物，反应完全在C-4'处发生。有趣的是，对于二氢噻吩二氧化物，在水解和乙酰化中观察到选择性的逆转。结果与报道的在芳基萘2'，5-二乙酸酯和相应的二醇上进行类似反应的结果相反。观察到的结果可以通过使用PCL晶体结构的分子对接来解释，代表假单胞菌脂肪酶家族。

  DOI：

  10.1039/c4ra10503f
• 作为产物：
  描述：

  C₂₉H₂₅NO₆S 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到methyl 4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amano脂肪酶逆转芳基萘二醇和二乙酸酯的乙酰化和脱乙酰化中的区域选择性†

  摘要：

  水解由Amano脂肪酶（脂肪酶AK）从区域选择性荧光假单胞菌芳萘-4'，7-二乙酸酯的1A-1C通过双-炔丙基砜，醚和磺酰胺和乙酰化的Garratt-布雷弗曼环化来制备相应的二醇2A- C被研究了。在所有这些情况下，水解和乙酰化的选择性都非常好。然而，发现选择性的模式取决于稠合杂环的性质，即二氢噻吩二氧化物（亚砜），二氢呋喃（邻苯二甲酸）或二氢异吲哚（二氢吲哚）。对于异吲哚体系，水解以及乙酰化在C-7处发生，而对于呋喃衍生物，反应完全在C-4'处发生。有趣的是，对于二氢噻吩二氧化物，在水解和乙酰化中观察到选择性的逆转。结果与报道的在芳基萘2'，5-二乙酸酯和相应的二醇上进行类似反应的结果相反。观察到的结果可以通过使用PCL晶体结构的分子对接来解释，代表假单胞菌脂肪酶家族。

  DOI：

  10.1039/c4ra10503f

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Isoindoline Derivatives via Tandem Pd-Catalyzed Coupling, Propargyl–Allenyl Isomerization, [4 + 2] Cycloaddition and Aromatization Reaction
  作者：Shugao Zhu、Jian Cao、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo301437k

  日期：2012.11.16

  We report in this paper an interesting sequential reaction involving sequential Sonogashira coupling, propargyl–allenyl isomerization, [4 + 2] cycloaddition and aromatization reaction, which provides a facile method for the synthesis of a variety of polycyclic isoindoline derivatives from easily accessible starting materials.

  我们在本文中报道了一个有趣的顺序反应，涉及顺序Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应，这为从易于获得的起始原料合成各种多环异吲哚啉衍生物提供了一种简便的方法。