2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-diazido-1,6-dideoxy-D-mannitol | 722539-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-diazido-1,6-dideoxy-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxy-1,6-diazidohexan-2-yl] acetate
• CAS: 722539-31-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₈
• 分子量: 400.348
• InChiKey: KPLMQFDUOLQCOS-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-diazido-1,6-dideoxy-D-mannitol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-二叠氮基-1,6-二脱氧-D-甘露醇
  参考文献：
  名称：

  Boularand; Kamdem; Imbach, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 6, p. 638 - 646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-diazido-1,6-dideoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖醇衍生的立体异构聚O-甲基[m，n]-聚氨酯

  摘要：

  使用D-甘露醇作为可再生的低成本起始原料成功制备了新型线性碳水化合物衍生的[ m，n ]-聚氨酯。关键的共聚单体1,6-二-O-苯基羰基-2,3,4,5-四-O-甲基-D-甘露醇与D-甘露醇合成的二胺或亚烷基二胺聚合而成。这些聚合反应分别提供了一种完全基于碳水化合物衍生物的[ 6,6 ]-聚氨酯，或由一个由聚-O-甲基取代的单元与一个聚亚甲基链交替组成的[ m，n ]-聚氨酯。由于C的存在，所有这些聚合物都是立体有规的2甘露糖醇的对称轴。光学活性聚氨酯通过标准方法（FTIR，RMN，GPC，TGA和DSC）进行表征。因此，GPC分析显示重均分子量在18,000和25,000 Da之间。热学研究（DSC）表明，所获得的聚合物是无定形材料，其T g值取决于二胺成分的结构和链长。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26406

文献信息

• Divergent Synthesis of Three Classes of Aryl <i>N</i>-Glycosides by Solvent Control
  作者：Jianjun Zhang、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo8020133

  日期：2009.1.16

  Aryl glycosides represent a group of molecules with immense biological applications and implications. While the syntheses of aryl C-glycosides and O-glycosides have been studied extensively, the preparation for aryl N-glycosides is relatively unexplored. By employing 1,4-naphthoquinone and glycosyl azides undergoing a [3 + 2] cycloaddition, we have developed a convenient method for constructing three

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17
• Click inspired synthesis of triazole-linked vanillin glycoconjugates
  作者：Pratibha Dwivedi、Kunj B. Mishra、Pritika、Bhuwan B. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1007/s10719-016-9729-4

  日期：2017.2

  regioselective triazole-linked vanillinglycoconjugates 5 and 6 was investigated in the presence of CuI/DIPEA in dichloromethane. All the developed glycoconjugates were characterized on the basis of IR, NMR, and MS. Triazolyl vanillin glycoconjugates via click chemistry

  脱氧叠氮糖1与对香兰素，3-甲氧基-4-（丙-2-炔氧基）苯甲醛的炔烃衍生物（2）和2-甲氧基-1-（丙-2-氧基）的1,3-偶极环加成反应在二氯甲烷中，在CuI / DIPEA存在下，研究得到区域选择性的三唑连接的香草基糖共轭物5和6的炔氧基）-4-（（丙-2-炔氧基）甲基）苯）（4）。基于IR，NMR和MS对所有开发的糖缀合物进行表征。 通过单击化学的三唑基香兰素糖缀合物
• NOVELCROSSLINKING REAGENTS, MACROMOLECULES, THERAPEUTIC CONJUGATES, AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：CellMosaic, Inc.

  公开号：US20140206903A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention provides novel chemical entities based on sugar alcohols. These new chemical entities are biocompatible and biodegradable. The molecules can be made in a single and pure form. The molecular weights of these molecules range from small (<1000 Da) to large (1000-120,000 Da). The sugar alcohol-based molecules can have functional groups throughout the molecule for crosslinking compounds, such as the preparation of antibody-drug conjugates, or to facilitate the delivery of therapeutic proteins, peptides, siRNA, and chemotherapeutic drugs. Also provided are new conjugate entities prepared through sugar alcohol molecules. Methods of synthesizing sugar alcohol-based molecules and conjugates are also within the scope of the invention.

  本发明提供了基于糖醇的新型化合物。这些新型化合物具有生物相容性和生物可降解性。这些分子可以以单一纯形式制备。这些分子的分子量范围从小分子（<1000 Da）到大分子（1000-120,000 Da）。基于糖醇的分子可以在整个分子中具有功能性基团，用于交联化合物，例如制备抗体药物偶联物，或促进治疗性蛋白质、肽、siRNA和化学治疗药物的传递。还提供了通过糖醇分子制备的新型偶联实体。本发明还涉及制备基于糖醇的分子和偶联物的方法。
• Synthesis of α,ω‐Diazidoalditol Derivatives via Both <i>bis</i>‐ or <i>tris</i>‐Cyclic Sulfites and Peracetylated α,ω‐Dibromoalditols as Bielectrophilic Intermediates
  作者：Virginie Glaçon、Mohammed Benazza、Aniss El Anzi、Daniel Beaupère、Gilles Demailly

  DOI：10.1081/car-120030470

  日期：2004.12.26

  The alpha,omega-diazidoalditol derivatives with erythro, threo, xylo, ribo, D-arabino, D-manno, and D-gluco configuration were efficiently synthesized, respectively, from bis- or tris-cyclic sulfite or peracetylated alpha,omega-dibromoalditol intermediates. The cyclic sulfite intermediates has the advantage to lead directly to the free alpha,omega-diazido-alpha,omega-dideoxyalditols.
• NOVEL CROSSLINKING REAGENTS, MACROMOLECULES, THERAPEUTIC BIOCONJUGATES, AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：CellMosaic, Inc.

  公开号：US20170065726A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention provides novel chemical entities based on sugar alcohols. These new chemical entities are biocompatible and biodegradable. The molecules can be made in a single and pure form. The molecular weights of these molecules range from small (<1000 Da) to large (1000-120,000 Da). The sugar alcohol-based molecules can have functional groups throughout the molecule for crosslinking compounds, such as the preparation of antibody-drug conjugates, or to facilitate the delivery of therapeutic proteins, peptides, siRNA, and chemotherapeutic drugs. Also provided are new conjugate entities prepared through sugar alcohol molecules. Methods of synthesizing sugar alcohol-based molecules and conjugates are also within the scope of the invention.