4-苯基硫代环己酮 | 34259-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-苯基硫代环己酮
• 英文名称: 4-phenylthiocyclohexanone
• 英文别名: 4-(phenylthio)cyclohexan-1-one；4-(Phenylsulfanyl)cyclohexanone；4-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 34259-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: PRQKXGHMWIQDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基硫代环己酮 、 苄氧基胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.62 g (93%)的产率得到4-PHENYLTHIOCYCLOHEXYLAMINE
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation

  摘要：

  具有以下公式的化合物： 其中R3和M的定义如本文所述，以及与此相关的过程。

  公开号：

  US06355660B1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 jones' reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-苯基硫代环己酮
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted Cyclohexanones. Predicting the Facial Selectivity of Nucleophilic Attacks from the Geometrical Changes on Cation−Carbonyl Complexation:  An ab Initio Investigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972006l

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c05874

  日期：2021.9.15

  unactivated C(sp3)–H bonds and aliphatic carboxylic acids. The process is enabled by the trapping of alkyl radicals generated through hydrogen atom abstraction by arylsulfonyl-based SOMO-philes, which introduces a large array of C, N, S, Se, and halide-based functional groups. The chemoselectivity can be switched from C–H functionalization to decarboxylative functionalization by matching the bond dissociation

  C(sp 3 )–H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化能够从容易获得的起始材料中有效合成高附加值的有机化合物。尽管已经为这种官能化开发了涉及氢原子转移的方法，但这些方法要么仅适用于活化的 C(sp 3 )-H 键，要么引入一组狭窄的官能团。在这里，我们描述了一种 Cu 催化的过程，用于两种未活化的 C(sp 3)–H 键和脂肪族羧酸。该过程是通过基于芳基磺酰基的 SOMO-philes 捕获通过氢原子提取产生的烷基自由基实现的，它引入了大量的 C、N、S、Se 和基于卤化物的官能团。通过将氢原子转移试剂的键解离能与目标 C-H 或 O-H 键的键解离能相匹配，可以将化学选择性从 C-H 官能化转变为脱羧官能化。
• Addition to “Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids”
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c10082

  日期：2021.10.20

  Supporting Information. In the original Supporting Information, the synthesis and characterization of compounds 4a and 4b were inadvertently omitted. This information has been added. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082. Experimental procedures and compound characterization (PDF) Experimental procedures and compound characterization

  支持信息。在原始支持信息中，无意中省略了化合物4a和4b的合成和表征。已添加此信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082 免费获得。 实验程序和化合物表征 (PDF)实验程序和化合物表征 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章还没有被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082 免费获取。 实验程序和化合物表征 (PDF)实验程序和化合物表征
• PREPARATION PROCESS OF PERFLUOROALKYL COMPOUND WITH MONOHYDROPERFLUOROALKANE AS STARTING MATERIAL
  申请人：KANTO DENKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20190169107A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  A simple production process is provided of a perfluoroalkyl compound that uses monohydroperfluoroalkane as a starting material, the perfluoroalkyl compound being an important intermediate of organic electronic materials, medicine, agricultural chemicals, functional polymer materials and the like. With monohydroperfluoroalkane is reacted a base and then a carbonyl compound to produce an alcohol having a perfluoroalkyl group. For example, potassium hydroxide is made to interact with trifluoromethane, and a reaction with a carbonyl compound is induced to produce an alcohol having a trifluoromethyl group.

  提供了一种简单的生产过程，使用单羟基全氟烷作为起始物质来制备全氟烷基化合物，该全氟烷基化合物是有机电子材料、药物、农药、功能性聚合物材料等的重要中间体。使用单羟基全氟烷与碱反应，再与羰基化合物反应，可以产生具有全氟烷基的醇。例如，可以将氢氧化钾与三氟甲烷相互作用，并诱导与羰基化合物反应，以产生具有三氟甲基基团的醇。
• Photocatalytic C(sp³)–H thiolation by a double S_H2 strategy using thiosulfonates
  作者：Nobukazu Taniguchi、Mamoru Hyodo、Lin-Wei Pan、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/d3cc05149h

  日期：——

  Site-selective C(sp3)–H thiolation using thiosulfonates has been achieved using the decatungstate anion as a photocatalyst. Using the protocol, a variety of thiolated compounds were synthesized in good yields. The transformation consists of a cascade of double SH2 reactions, HAT and ArS group transfer, and PCET (proton-coupled electron transfer) of the leaving arylsulfonyl radical to arylsulfinic acid

  使用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，实现了使用硫代磺酸盐的位点选择性 C(sp 3 )–H 硫醇化。使用该方案，以良好的产率合成了多种硫醇化化合物。该转化由一系列双 S H 2 反应、HAT 和 ArS 基团转移以及离开芳基磺酰基到芳基亚磺酸的 PCET（质子耦合电子转移）组成，从而使催化剂 W 10 O 32 4−成为恢复了。
• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYL COMPOUND USING MONOHYDROPERFLUOROALKANE AS STARTING MATERIAL
  申请人：Kanto Denka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP3495341A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  A simple production process is provided of a perfluoroalkyl compound that uses monohydroperfluoroalkane as a starting material, the perfluoroalkyl compound being an important intermediate of organic electronic materials, medicine, agricultural chemicals, functional polymer materials and the like. With monohydroperfluoroalkane is reacted a base and then a carbonyl compound to produce an alcohol having a perfluoroalkyl group. For example, potassium hydroxide is made to interact with trifluoromethane, and a reaction with a carbonyl compound is induced to produce an alcohol having a trifluoromethyl group.

  提供了一种以单氢全氟烷烃为起始原料的全氟烷基化合物的简单生产工艺，全氟烷基化合物是有机电子材料、医药、农药、功能聚合物材料等的重要中间体。将单氢全氟烷烃与碱反应，然后与羰基化合物反应，生成具有全氟烷基的醇。例如，氢氧化钾与三氟甲烷发生作用，然后与羰基化合物发生反应，生成具有三氟甲基的醇。