Tetradecanoic acid (3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 124916-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tetradecanoic acid (3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 124916-83-2
• 化学式: C₂₆H₄₈O₁₂
• 分子量: 552.66
• InChiKey: NZQRDYKEEPQCSI-JEPRYGLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  195.6
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 肉豆蔻酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 、 Tetradecanoic acid (3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 6'-O-tetradecanoyl-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-α,β-D-glucopyranose 、
  参考文献：
  名称：

  Chemical and biochemical studies on carbohydrate esters. IX. Antitumor effects of selectively fatty acylated products of maltose.

  摘要：

  通过在吡啶中加热二糖和适当氯化酸的等摩尔混合物，对麦芽糖进行选择性脂肪酰化。前一种制剂是单酯的异构体混合物，其中 1-、6-和 6'-异构体可能占主导地位，而后一种制剂则由二酯、三酯和多酯组成，如气液相色谱法和薄层色谱法所示。硬脂酸、棕榈酸、肉豆蔻酸、月桂酸和辛酸的麦芽糖-[单]酯对小鼠艾氏腹水癌的抗肿瘤作用是通过腹腔注射总包装细胞体积法进行测试的。结果表明，硬脂酸、棕榈酸和肉豆蔻酸酯有效，而月桂酸和辛酸酯分别表现出轻微作用和无作用。通过不同剂量的存活生物测定（腹腔给药），比较了麦芽糖-[单]硬脂酸酯与蔗糖的类似衍生物对同一肿瘤的抗肿瘤作用。这两种化合物的抗肿瘤效果相似，在 50 毫克/千克/天×5 的剂量下效果尤为明显。这两种化合物皮下注射对小鼠实体肉瘤 180 也有中等程度的生长抑制作用；蔗糖-[单]硬脂酸酯肌肉注射也有效。硬脂酸、棕榈酸和肉豆蔻酸的麦芽糖-[高]酯无论通过哪种给药途径都无法对这种实体瘤产生明显的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.505