(2E,4E)-hexa-2,4-diene-1,6-diol | 107550-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-hexa-2,4-diene-1,6-diol
• 英文别名: 1,6-Dihydroxy-trans,trans-2,4-hexadiene
• CAS: 107550-83-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UALGDSCLDIEGCQ-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  273.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-diene-1,6-diol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-acetoxy-2,4-hexadienal
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester

  摘要：

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.

  DOI：

  10.1021/jo00077a001
• 作为产物：
  描述：

  muconic acid dichloride 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-hexa-2,4-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  双环丙烷衍生物的不对称合成

  摘要：

  两个顺式-和反-bicyclopropane衍生物已被制备具有良好的相对和绝对立体控制使用试剂受控不对称环丙烷反应。2,4-二烯-1-醇的双Simmons-Smith环丙烷化立体选择得到相应的抗-双环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00934-9

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
• Total synthesis of the antifungal agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1039/cc9960000325

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal agent FR-900848 is accomplished using Charette asymmetric cyclopropanation to control ten stereocentres.

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。
• Cu-Catalyzed Multicomponent Polymerization To Synthesize a Library of Poly(<i>N</i>-sulfonylamidines)
  作者：In-Hwan Lee、Hyunseok Kim、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/ja312592e

  日期：2013.3.13

  readily controlled by using diynes or diamines with long or rigid moieties. In addition, this polymerization is highly selective for three-component reactions over click reactions. The combination of the above factors enables the synthesis of high-molecular-weight polymers, which was challenging in previous MCPs. All three kinds of monomers (diynes, sulfonyl azides, and diamines) are readily accessible

  我们报告了一种通用的铜催化多组分聚合 (MCP) 技术，该技术能够从二炔、磺酰叠氮化物和二胺单体合成高分子量、无缺陷的聚 (N-磺酰脒)。通过一系列的优化，我们发现加入过量的三乙胺和使用N,N'-二甲基甲酰胺作为溶剂是保证高效MCP的关键因素。环状聚酰胺的形成是聚合过程中的副反应，但通过使用具有长或刚性部分的二炔或二胺很容易控制。此外，与点击反应相比，这种聚合对于三组分反应具有高度选择性。上述因素的结合使得高分子量聚合物的合成成为可能，这在以前的 MCP 中是具有挑战性的。所有三种单体（二炔、磺酰叠氮化物和二胺）在反应条件下易于获得且稳定，无论其空间和电子特性如何，各种单体都能成功聚合。因此，我们从广泛的单体中合成了各种高分子量、无缺陷的聚酰胺，同时克服了先前 MCP 的局限性，例如低转化率和聚合物结构中的缺陷。
• Total Synthesis of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1021/ja960964j

  日期：1996.11.13

  Quatercyclopropane 31 was oxidized, homologated, reduced, and monocyclopropanated to provide the pentacyclopropane alcohol 35. Subsequent deoxygenation of alcohol 35 was effected using N-(phenylthio)succinimide (24) and tributylphosphine followed by Raney nickel desulfurization and deprotection to produce the alcohol 3. This was oxidized, homologated, and hydrolyzed to provide the fatty acid 2. BOP-Cl-mediated

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。
• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。