3,3-dimethoxy-5-methyl-6-(5-oxohexyl)-5-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1394835-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-5-methyl-6-(5-oxohexyl)-5-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1394835-11-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: WNCTZZFXYLKNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-5-methyl-6-(5-oxohexyl)-5-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium amalgam 、 2-碘酰苯甲酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.7h， 生成 (4E)-[(2S,3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-yl] 2,2-dimethoxy-4,10-dimethyltrideca-4,10,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  来自 2,2-二甲氧基四烯酯前体的巴弗洛霉素大环内酯核心的闭环复分解方法的模型研究

  摘要：

  报道了一种用于构建巴弗洛霉素 16 元大环内酯核心的闭环复分解策略。一个决定性的关键特征是在 C-2 处存在 2,2-二甲氧基缩酮官能团，它为四烯酯前体提供所需的灵活性，允许发生闭环复分解反应。三种不同的复杂性不断增加的模型酯成功地进行了 1,3-二烯-烯闭环复分解反应。最简单酯的最佳促进剂是 Grubbs 第一代预催化剂。Mauduit 团队开发的一种 Hoveyda-Grubbs 型三氟甲基酰胺基预催化剂对最复杂的酯类产生了令人满意的结果。在所有实验中，12-Z-构型异构体均作为主要产物获得。随后使用樟脑磺酸 (CSA) 作为催化剂在最简单的模型化合物上实现了微波促进甲醇消除。在这些条件下，C-4 处双键的 E 到 Z 异构化以及大约。观察到 50% 的 12-Z 双键异构化为相应的 12-E 异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300559
• 作为产物：
  描述：

  6-oxoheptanal 、 methyl 4-benzenesulfonyl-2,2-dimethoxypentanoate 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到3,3-dimethoxy-5-methyl-6-(5-oxohexyl)-5-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 2,2-二甲氧基四烯酯前体的巴弗洛霉素大环内酯核心的闭环复分解方法的模型研究

  摘要：

  报道了一种用于构建巴弗洛霉素 16 元大环内酯核心的闭环复分解策略。一个决定性的关键特征是在 C-2 处存在 2,2-二甲氧基缩酮官能团，它为四烯酯前体提供所需的灵活性，允许发生闭环复分解反应。三种不同的复杂性不断增加的模型酯成功地进行了 1,3-二烯-烯闭环复分解反应。最简单酯的最佳促进剂是 Grubbs 第一代预催化剂。Mauduit 团队开发的一种 Hoveyda-Grubbs 型三氟甲基酰胺基预催化剂对最复杂的酯类产生了令人满意的结果。在所有实验中，12-Z-构型异构体均作为主要产物获得。随后使用樟脑磺酸 (CSA) 作为催化剂在最简单的模型化合物上实现了微波促进甲醇消除。在这些条件下，C-4 处双键的 E 到 Z 异构化以及大约。观察到 50% 的 12-Z 双键异构化为相应的 12-E 异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300559

文献信息

• One-pot formation of aza-enolates from secondary amines and condensation to esters and alkyl bromides
  作者：Alice Chevalley、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.105

  日期：2012.7

  Starting from commercial secondary amines, a one-pot procedure allows a direct access to enaminones through a one-pot deprotonation/oxidation/in situ re-deprotonation/acylation sequence without intermediate isolation of the intermediate Schiff base or its corresponding enamine tautomer. An alternative one-pot sequence involving a similar oxidation step followed by one or two alkylation steps yields

  从商业仲胺开始，一锅法允许通过一锅去质子化/氧化/原位再去质子化/酰化序列直接进入烯胺酮，而无需中间分离中间席夫碱或其相应的烯胺互变异构体。在酸性处理后，另一种涉及相似的氧化步骤然后进行一或两个烷基化步骤的一锅法序列，直接从母体胺得到官能化的酮。该方法已被应用于谷物叶甲虫Oulema melanopus雄性聚集信息素的快速合成。