(E)-1-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one | 1393444-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1393444-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: GYWUFUQUWJWDJK-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one 、 N-Boc-2-nitroindole 在 potassium phosphate monohydrate 、 (4S,7R,8S)-4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-8,11,11-trimethyl-6-oxo-7-(perfluorobenzamido)-2,2,10,10-tetraphenyl-9-oxa-5-aza-2-phospha-10-siladodecan-2-ium bromide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (3aS,8aR)-2-(furan-2-yl)-3-((E)-styryl)-3a,8a-dihydro-8H-furan[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046

文献信息

• Direct Asymmetric α‐Selective Mannich Reaction of β,γ‐Unsaturated Ketones with Cyclic α‐Imino Ester: Divergent Synthesis of Cyclocanaline and Tetrahydro Pyridazinone Derivatives
  作者：Yu‐Huan Geng、Yuan‐Zhao Hua、Shi‐Kun Jia、Min‐Can Wang

  DOI：10.1002/chem.202100284

  日期：2021.3.17

  The first regio‐, diastereo‐, and enantioselective direct Mannich reaction of β,γ,‐unsaturated ketones with benzoxazinone cyclic imines was enabled by Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysis. The dinuclear zinc complex catalyzed the reaction of a broad range of β,γ‐unsaturated ketones to proceed at the α‐site exclusively, leading to corresponding adducts with two consecutive tertiary carbon

  路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化作用使β，γ-不饱和酮与苯并恶嗪酮环状亚胺进行了第一个区域，非对映和对映选择性的直接曼尼希反应。双核锌络合物催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而导致相应的加合物具有两个连续的叔碳立体中心，其非对映异构体比例高达> 20：1，并且通常具有对映选择性在90–99％ee范围内。这些产物被用作一般中间体，用于合成多取代的环茶碱，四氢哒嗪酮和4 H-呋喃[2,3- b ] [1,4]苯并恶嗪衍生物。
• Iodine-Mediated Oxidative Annulation of β,γ-Unsaturated Hydrazones in Dimethyl Sulfoxide: A Strategy to Build 1,6-Dihydropyridazines and Pyrroles
  作者：Qianrui Liu、Jiaming Jiang、Xuanzeng Ye、Jiawen Sun、Yao Wu、Yinlin Shao、Chao Deng、Fangjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00669

  日期：2023.8.4

  Simple, commercially available iodine was successfully employed as a highly efficient and chemoselective catalyst for the oxidative annulation of β,γ-unsaturated hydrazones to produce 1,6-dihydropyridazines under mild conditions for the first time. Interestingly, when active β,γ-unsaturated hydrazone compounds containing electron-donating groups, such as furyl, thienyl, and cycloalkyl, were used, pyrroles

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。
• Transition-Metal-Free Superbase-Promoted Stereoselective α-Vinylation of Ketones with Arylacetylenes: A General Strategy for Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Ivanova、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1021/jo301005p

  日期：2012.8.17

  A wide variety of beta,gamma-unsaturated ketones of E configuration have been obtained in good to excellent yields via (KOBu)-Bu-t/DMSO promoted alpha-vinylation of aliphatic, cycloaliphatic, and alkyl aromatic (heteroaromatic) ketones with diverse arylacetylenes.
• RICCI, A.;DEGLINNOCENTI, A.;CHIMICHI, S.;FIORENZA, M.;RONSINI, G.;BESTMAN+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 130-133
  作者：RICCI, A.、DEGLINNOCENTI, A.、CHIMICHI, S.、FIORENZA, M.、RONSINI, G.、BESTMAN+

  DOI：——

  日期：——