(R,E)-ethyl 5-(hydroxymethyl)-5-methylhept-2-enoate | 1638220-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 5-(hydroxymethyl)-5-methylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-(hydroxymethyl)-5-methylhept-2-enoate
• CAS: 1638220-68-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: MFROCXCRZUVNHU-XUIVZRPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 5-(hydroxymethyl)-5-methylhept-2-enoate 在 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S,2E,6E)-ethyl 5-methyl-7-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-vinylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ∆3-2-Hydroxybakuchiol Analogues and Their Growth Inhibitory Activity against Rat UMR106 Cells

  摘要：

  一系列Δ3-2-羟基白藜芦醇类似物已被合成并通过MTT方法测试了它们对大鼠UMR106细胞的生长抑制活性。其中一些显示出比天然产物更高的活性，初步的结构-活性关系表明，天然产物中的链尾可以进行细微的修饰以增强活性，而主链上的芳香部分或末端烯烃也可以被修饰，且不会显著损失活性。季碳手性中心的空间构型对活性有重要影响。

  DOI：

  10.3390/molecules19022213
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methylhept-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(R,E)-ethyl 5-(hydroxymethyl)-5-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ∆3-2-Hydroxybakuchiol Analogues and Their Growth Inhibitory Activity against Rat UMR106 Cells

  摘要：

  一系列Δ3-2-羟基白藜芦醇类似物已被合成并通过MTT方法测试了它们对大鼠UMR106细胞的生长抑制活性。其中一些显示出比天然产物更高的活性，初步的结构-活性关系表明，天然产物中的链尾可以进行细微的修饰以增强活性，而主链上的芳香部分或末端烯烃也可以被修饰，且不会显著损失活性。季碳手性中心的空间构型对活性有重要影响。

  DOI：

  10.3390/molecules19022213

文献信息

• Δ 3-2-羟基补骨脂酚及类似物化合物的不对称 合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104341276B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明属于化学合成领域，提供了一中合成Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚的新方法，具体涉及一种Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚及类似物化合物的不对称合成方法。本发明中通过不对称合成的路线合成通式（Ⅰ）的Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚及类似物化合物，本方法克服了现有技术从植物中提取分离得到Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚含量极微，提取率非常低，以及在提取分离过程中易被氧化变质扥问题，能提供足够的样品供有关药学研究，为进一步的有关抗菌，抗感染，抗氧化，抗色素沉积，减少骨质流失，免疫抑制，肝损伤以及镇静催眠等药物研究提供了良好基础。 其中：R 1 选自4‑羟基，3‑羟基，2‑羟基，氢，4‑甲基，4‑甲氧基，4‑三氟甲基，3,4‑[d][1,3]dioxole，3,4‑苯基；R 2 选自甲基，乙基，丁基；R 3 选自乙烯基，乙基，环丙基。